(E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enal | 173672-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enal
• CAS: 173672-93-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂Si
• 分子量: 310.468
• InChiKey: XWULMIQHRLROEX-VLGSPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enal 在 Pseudomonas lipase AK 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 [(E,2R)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-(phenylmethoxymethyl)but-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  制备手性β-取代的（E）-巴豆基硅烷的有效方法：铑（II）催化末端炔烃的甲硅烷基甲酰化

  摘要：

  已通过有效的四步法合成了功能化的β-取代的（E）-巴豆基硅烷（R）-7和（S）-8，它们带有与立构C-Si中心相邻的烷基或芳基，并通过区域四氢键引发和由全氟丁酸二铑（II）催化的末端炔烃的立体选择性甲硅烷基甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01894-n
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  制备手性β-取代的（E）-巴豆基硅烷的有效方法：铑（II）催化末端炔烃的甲硅烷基甲酰化

  摘要：

  已通过有效的四步法合成了功能化的β-取代的（E）-巴豆基硅烷（R）-7和（S）-8，它们带有与立构C-Si中心相邻的烷基或芳基，并通过区域四氢键引发和由全氟丁酸二铑（II）催化的末端炔烃的立体选择性甲硅烷基甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01894-n

文献信息

• An efficient procedure for the preparation of chiral β-substituted (E)-crotylsilanes: Application of a rhodium(II) catalyzed silylformylation of terminal alkynes
  作者：Nareshkumar F. Jain、Pier F. Cirillo、Jennifer V. Schaus、James S. Panek

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01894-n

  日期：1995.11

  β-substituted (E)-crotylsilanes (R)-7 and (S)-8, bearing an alkyl or aryl group adjacent to the stereogenic C-Si center have been synthesized in an efficient four-step procedure initiated with a regio- and stereoselective silylformylation of a terminal alkyne catalyzed by dirhodium(II) perfluorobutyrate.

  已通过有效的四步法合成了功能化的β-取代的（E）-巴豆基硅烷（R）-7和（S）-8，它们带有与立构C-Si中心相邻的烷基或芳基，并通过区域四氢键引发和由全氟丁酸二铑（II）催化的末端炔烃的立体选择性甲硅烷基甲酰化。