Benzoic acid (3R,4S,5S,6R)-4-[(2R,3R)-3-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-oxiranyl]-5-methoxy-1-oxa-spiro[2.5]oct-6-yl ester | 237075-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3R,4S,5S,6R)-4-[(2R,3R)-3-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-oxiranyl]-5-methoxy-1-oxa-spiro[2.5]oct-6-yl ester
• 英文别名: [(3R,4S,5S,6R)-4-[(2R,3R)-3-(2-hydroxyethyl)-2-methyloxiran-2-yl]-5-methoxy-1-oxaspiro[2.5]octan-6-yl] benzoate
• CAS: 237075-32-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: RKXVSAJFFHNIFC-VFCLNGDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3R,4S,5S,6R)-4-[(2R,3R)-3-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-oxiranyl]-5-methoxy-1-oxa-spiro[2.5]oct-6-yl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 6-O-benzoylfumagillol
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉素的合成

  摘要：

  血管生成对于实体瘤的生长是必不可少的。1a,b 因此，血管生成抑制剂作为抗肿瘤剂正在积极研究中。最近提出的初步证据表明，血管生成抑制剂也能有效抑制动脉粥样硬化斑块的生长。通过发酵制备的 1c Fumagillin1 (eq 1) 是这些研究中的主要先导化合物。半合成衍生物如 TNP-470 2 目前正在临床试验中作为抗肿瘤剂。2,3 烟曲霉素 14 和相关的卵磷脂 35 均已通过全合成制备，并且已经报道了一些初步的结构-活性研究。

  DOI：

  10.1021/ja990784k
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,7S)-6-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-but-1-enyl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one 在 sodium periodate 、 Trimethyloxosulfonium 、 水 、 氢气 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Benzoic acid (3R,4S,5S,6R)-4-[(2R,3R)-3-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-oxiranyl]-5-methoxy-1-oxa-spiro[2.5]oct-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉素的合成

  摘要：

  血管生成对于实体瘤的生长是必不可少的。1a,b 因此，血管生成抑制剂作为抗肿瘤剂正在积极研究中。最近提出的初步证据表明，血管生成抑制剂也能有效抑制动脉粥样硬化斑块的生长。通过发酵制备的 1c Fumagillin1 (eq 1) 是这些研究中的主要先导化合物。半合成衍生物如 TNP-470 2 目前正在临床试验中作为抗肿瘤剂。2,3 烟曲霉素 14 和相关的卵磷脂 35 均已通过全合成制备，并且已经报道了一些初步的结构-活性研究。

  DOI：

  10.1021/ja990784k

文献信息

• Synthesis of (−)-Fumagillin
  作者：Douglass F. Taber、Thomas E. Christos、Arnold L. Rheingold, and、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/ja990784k

  日期：1999.6.1

  have been prepared by total synthesis, and some preliminary structure -activity studies have been reported. 3 The recent discovery that methionine aminopeptidase-2 is the specific enzyme inhibited by fumagillin and ovalicin2 and the elucidation by X-ray crystallography of the binding mode of1 to the enzyme 6 make a convincing case for the development of a flexible total synthesis.

  血管生成对于实体瘤的生长是必不可少的。1a,b 因此，血管生成抑制剂作为抗肿瘤剂正在积极研究中。最近提出的初步证据表明，血管生成抑制剂也能有效抑制动脉粥样硬化斑块的生长。通过发酵制备的 1c Fumagillin1 (eq 1) 是这些研究中的主要先导化合物。半合成衍生物如 TNP-470 2 目前正在临床试验中作为抗肿瘤剂。2,3 烟曲霉素 14 和相关的卵磷脂 35 均已通过全合成制备，并且已经报道了一些初步的结构-活性研究。