1-p-chlorophenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol | 62881-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-chlorophenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-<(1H)-1,2,4-triazol-1-yl>ethanol；1-(4-chlorophenyl)-2-(triazol-1-yl)ethanol；α-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol；1-(4-chloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol；1-<2-(4-Chlorphenyl)-2-hydroxyethyl>-1,2,4-triazol；1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-ol；1-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
• CAS: 62881-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD00690346
• 分子量: 223.662
• InChiKey: GANDFHBWHQFNCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-168 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  434.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-chlorophenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method of Protection and Mild Deprotection of α-Aminoacids

  摘要：

  Functionalisation of beta or gamma carboxyl group of aspartic and glutamic acids with labile substituents was performed via the use of N-trichloroethoxycarbonyl-5-oxazolidinone as protective group.

  DOI：

  10.1080/00397919308018603
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-p-chlorophenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于酮还原酶不对称合成 β-杂芳基氨基醇的三步化学酶级联合成咪康唑类似物

  摘要：

  手性 β-杂芳基氨基醇作为中间体在许多生物活性药物的合成中发挥着至关重要的作用，包括西诺贝酯、奥替康唑和咪康唑。然而，缺乏文献记录建立合成β-杂芳基氨基醇和上述药物的通用方法。在这项研究中，我们使用两种具有相反立体选择性的工程酮还原酶（KRED）成功不对称合成了 50 对手性 β-杂芳基氨基醇。基于这一成果，我们开发了一种三步化学酶级联路线，用于从市售的 2-溴苯乙酮衍生物合成手性咪康唑类似物。通过优化第一步合成α-咪唑基酮的溶剂，然后在第二步中使用KREDs还原α-咪唑基酮，并在第三步中进行醚化，我们获得了20种具有良好产率的手性咪康唑类似物（26 –84%）和令人印象深刻的立体选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，该路线无需分离酮和醇中间体，并避免在手性咪康唑类似物的合成中使用金属催化剂。此外，我们成功放大了( S )-咪康唑的制备，实现了30%的分离收率和>99% ee。该方

  DOI：

  10.1002/adsc.202300740

文献信息

• Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04598085A1

  公开（公告）日：1986-07-01

  Novel compounds of the class of 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles having fungicidal and plant-growth regulating properties.

  这类新化合物属于1-(2-芳基-2-R-乙基)-1H-1,2,4-三唑类化合物，具有杀菌和调节植物生长的特性。
• Heterocyclic triazolylethyl ether compounds and their use as pesticides
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04315016A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  Fungicidal compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.3 is hydrogen, R.sub.4 is phenyl optionally substituted with one halogen, and R.sub.5 is alkyl having up to 5 carbon atoms, alkenyl having up to 5 carbon atoms, alkynyl having up to 5 carbon atoms or monochlorophenoxymethyl or R.sub.5 is benzyl optionally ring substituted with up to three substituents selected from the class consisting of halogen, alkyl having up to 4 carbon atoms and alkoxy having up to 4 carbon atoms, or a fungicidal acid salt of such a compound.

  式为##STR1##的杀真菌化合物，其中R.sub.3是氢，R.sub.4是苯基，可选择性地取代一个卤素，R.sub.5是具有多达5个碳原子的烷基，具有多达5个碳原子的烯烃基，具有多达5个碳原子的炔基或单氯苯氧甲基，或R.sub.5是苄基，可选择性地取代环上多达三个取代基，所述取代基选自卤素、具有多达4个碳原子的烷基和具有多达4个碳原子的烷氧基，或者是这种化合物的杀真菌酸盐。
• Synergistic Combinations Of Active Ingredients
  申请人：Jeschke Peter

  公开号：US20120035050A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to novel active compound combinations comprising, firstly, at least one known compound of the formula (I) in which R 1 and A have the meanings given in the description and, secondly, at least one further known active compound from groups (2) to (27) listed in the description, which combinations are highly suitable for controlling animal pests such as insects and unwanted acarids and also phytopathogenic fungi.

  本发明涉及一种新颖的活性化合物组合，首先包括至少一种已知的化合物，其化学式为(I)，其中R1和A具有描述中给出的含义；其次，还包括至少一种来自描述中列出的(2)至(27)组的进一步已知活性化合物，这些组合非常适用于控制动物害虫，如昆虫和不受欢迎的螨虫，以及植物病原真菌。
• 2-(2-Alkoxyalkyl)-1,2,4-triazole compounds and their use as fungicides
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04394380A1

  公开（公告）日：1983-07-19

  Fungicidal compounds of the general formula (I): ##STR1## wherein each of R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, is hydrogen, halogen, nitro or alkyl (e.g. methyl, ethyl, propyl or butyl); R.sub.3 is hydrogen, alkoxycarbonyl (e.g. methoxy or ethoxy-carbonyl) or substituted or unsubstituted hydrocarbyl or hydrocarboxyloxy, R.sub.4 is phenyl or halophenyl, R.sub.5 is hydrogen, alkanoyl (e.g. acetyl or propionyl) or substituted or unsubstituted hydrocarbyl, n is 0 or 1, R.sub.5 being substituted or unsubstituted hydrocarbyl when n is 0 and R.sub.3 being other than substituted or unsubstituted hydrocarbyl when n is 1; or salts of such compounds.

  通式（I）的杀真菌化合物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢，卤素，硝基或烷基（例如，甲基，乙基，丙基或丁基），可以相同也可以不同；R.sub.3为氢，烷氧羰基（例如，甲氧羰基或乙氧羰基）或取代或未取代的烃基或烃氧羧氧基，R.sub.4为苯或卤代苯，R.sub.5为氢，烷酰基（例如，乙酰基或丙酰基）或取代或未取代的烃基，n为0或1，当n为0时，R.sub.5为取代或未取代的烃基，当n为1时，R.sub.3不是取代或未取代的烃基；或这些化合物的盐。
• Discovery of novel selenium-containing azole derivatives as antifungal agents by exploiting the hydrophobic cleft of CYP51
  作者：Hang Xu、Yan-hua Mou、Meng-bi Guo、Rui Zhang、Zhong-zuo Yan、Ran An、Xin Wang、Xin Su、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114707

  日期：2022.12

  Herein, we report the design, synthesis and evaluation of a novel series of diselenide and selenide derivatives as potent antifungal agents by exploiting the hydrophobic cleft of CYP51. Among all synthesized compounds, the most potent compound B01 with low cytotoxic and hemolysis effect exhibited excellent activity against C.alb., C.gla., C.par. and C.kru., as well as selected fluconazole-resistant

  在此，我们报告了通过利用 CYP51 的疏水裂隙设计、合成和评估一系列新型二硒化物和硒化物衍生物作为有效的抗真菌剂。在所有合成的化合物中，最有效的化合物B01具有低细胞毒性和溶血作用，对C.alb 表现出优异的活性。, C.gla., C.par. 和C.kru.，以及选定的耐氟康唑菌株。此外，化合物B01可以减少抗 FCZ 的C.alb 的生物膜形成。随后，使用肝微粒体进行的代谢稳定性测定表明，化合物B01显示出良好的代谢稳定性曲线。化合物B01具有优越的药理学特征，被推进到体内生物活性评价中。在全身C.alb 的小鼠模型中。感染后，化合物B01显着降低了肾脏的真菌负荷。此外，化合物B01在小鼠中显示出相对较低的急性毒性和亚急性毒性。此外，对C.alb 进行了对接研究。CYP51，显示了C.alb 之间的结合模式。CYP51 和化合物B01。总的来说，二硒化合物B01可以进一步开发用于治疗侵袭性真菌感染。