N-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxamide | 947513-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxamide
• CAS: 947513-34-0
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD16041541
• 分子量: 193.226
• InChiKey: YSJXJNVGRLYEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxamide 在 C₆₂H₃₆Cl₄F₂₄N₂O₄Rh₂ 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (E)-(2-(oct-4-en-4-yl)benzo[b]thiophen-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由 CpRhIII 配合物与侧酰胺催化的杂环甲酰胺与炔烃的正式损失重排/烯基化或环化级联。

  摘要：

  已经确定，具有两个芳基和一个侧链酰胺部分的环戊二烯基 (Cp) RhIII 络合物催化 N-新戊酰杂环甲酰胺与内部炔烃的正式洛森重排/烯基化级联，从而产生烯基杂环。有趣的是，使用空间要求苛刻的内部炔烃不会提供烯基化，而是提供 [3+2] 环化产物（[5,5]-稠合杂分子）。在这些反应中，CpRhIII 复合物的侧链酰胺部分可能会加速正式的洛森重排。五元杂分子的使用可能会阻止还原消除形成紧张的 [5,5]-融合杂分子；相反，质子化继续产生烯基化产物。庞大的炔烃取代基加速还原消除，从而形成 [5,5]-稠合杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201904156
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3-羧酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由 CpRhIII 配合物与侧酰胺催化的杂环甲酰胺与炔烃的正式损失重排/烯基化或环化级联。

  摘要：

  已经确定，具有两个芳基和一个侧链酰胺部分的环戊二烯基 (Cp) RhIII 络合物催化 N-新戊酰杂环甲酰胺与内部炔烃的正式洛森重排/烯基化级联，从而产生烯基杂环。有趣的是，使用空间要求苛刻的内部炔烃不会提供烯基化，而是提供 [3+2] 环化产物（[5,5]-稠合杂分子）。在这些反应中，CpRhIII 复合物的侧链酰胺部分可能会加速正式的洛森重排。五元杂分子的使用可能会阻止还原消除形成紧张的 [5,5]-融合杂分子；相反，质子化继续产生烯基化产物。庞大的炔烃取代基加速还原消除，从而形成 [5,5]-稠合杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201904156

文献信息

• Formal Lossen Rearrangement/Alkenylation or Annulation Cascade of Heterole Carboxamides with Alkynes Catalyzed by CpRh ^III Complexes with Pendant Amides
  作者：Takayuki Yamada、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201904156

  日期：2019.12.13

  It has been established that a cyclopentadienyl (Cp) RhIII complex with two aryl groups and a pendant amide moiety catalyzes the formal Lossen rearrangement/alkenylation cascade of N-pivaloyl heterole carboxamides with internal alkynes, leading to alkenylheteroles. Interestingly, the use of sterically demanding internal alkynes afforded not the alkenylation but the [3+2] annulation products ([5,5]-fused

  已经确定，具有两个芳基和一个侧链酰胺部分的环戊二烯基 (Cp) RhIII 络合物催化 N-新戊酰杂环甲酰胺与内部炔烃的正式洛森重排/烯基化级联，从而产生烯基杂环。有趣的是，使用空间要求苛刻的内部炔烃不会提供烯基化，而是提供 [3+2] 环化产物（[5,5]-稠合杂分子）。在这些反应中，CpRhIII 复合物的侧链酰胺部分可能会加速正式的洛森重排。五元杂分子的使用可能会阻止还原消除形成紧张的 [5,5]-融合杂分子；相反，质子化继续产生烯基化产物。庞大的炔烃取代基加速还原消除，从而形成 [5,5]-稠合杂分子。