5-(3,5-dichloro-2-(2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 1537909-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-dichloro-2-(2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 1537909-62-8
• 化学式: C₂₃H₁₅Cl₂F₃N₄O₅
• 分子量: 555.297
• InChiKey: HSDDTEHXQRAUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  119.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dichloro-2-(2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole 、 溶剂黄146 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(5-(3,5-dichloro-2-(2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy)phenyl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and antibacterial activity of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as DNA gyrase inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一系列含有二硝基苯三氟甲烷结构单元的4,5-二氢吡唑衍生物（4a–4t）作为DNA旋转酶抑制剂。基于初步结果，4d、4h和4t化合物对细菌生长具有强大的抑制活性，可能是优秀的抗菌剂；其中，化合物4t显示出最强的活性，其最低抑制浓度（MIC）值分别为3.125、0.39、0.39和0.39 μg mL−1，分别对抗枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和肠道杆菌，与青霉素和卡那霉素B的相应MIC值3.125、3.125、0.39、0.39 μg mL−1和1.562、1.562、1.562、1.562 μg mL−1相当。特别是，化合物4d对测试的革兰氏阳性细菌显示出最强的抗菌活性，MIC值为0.39 μg mL−1，并且对枯草芽孢杆菌DNA旋转酶和金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的抑制活性最强，IC50为0.125 μg mL−1。进行对接模拟，将化合物4d插入金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的活性位点，以确定可能的结合构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41953c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-dichloro-2-(2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(3,5-dichloro-2-(2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and antibacterial activity of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as DNA gyrase inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一系列含有二硝基苯三氟甲烷结构单元的4,5-二氢吡唑衍生物（4a–4t）作为DNA旋转酶抑制剂。基于初步结果，4d、4h和4t化合物对细菌生长具有强大的抑制活性，可能是优秀的抗菌剂；其中，化合物4t显示出最强的活性，其最低抑制浓度（MIC）值分别为3.125、0.39、0.39和0.39 μg mL−1，分别对抗枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和肠道杆菌，与青霉素和卡那霉素B的相应MIC值3.125、3.125、0.39、0.39 μg mL−1和1.562、1.562、1.562、1.562 μg mL−1相当。特别是，化合物4d对测试的革兰氏阳性细菌显示出最强的抗菌活性，MIC值为0.39 μg mL−1，并且对枯草芽孢杆菌DNA旋转酶和金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的抑制活性最强，IC50为0.125 μg mL−1。进行对接模拟，将化合物4d插入金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的活性位点，以确定可能的结合构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41953c