1-benzyl-4-(benzyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazole | 1049744-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(benzyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-[(phenylmethoxy)methyl-1-benzyl]-1H-1,2,3-triazole；4-[(Phenylmethoxy)methyl]-1-(phenylmethyl)-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-(phenylmethoxymethyl)triazole
• CAS: 1049744-08-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: GVVOBHIYWBXMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₃₅H₃₁ClO₂S 在 吡啶 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-benzyl-4-(benzyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中从末端乙烯基砜合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑：三唑基碳水化合物和三唑连接双糖的无金属消除叠氮化物-烯烃环加成途径

  摘要：

  消除叠氮化物-烯烃环加成策略已被用于在 100 o C的离子液体水混合物中从末端乙烯基砜无金属区域选择性合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。 非碳水化合物和碳水化合物基末端乙烯基砜提供不同的 1,4-二取代 1,2,3-三唑以及几种三唑连接的双糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200189

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles Featuring Oxygen, Nitrogen, and Sulfur Functionalized Pendant Arms
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Guillermo Negrón-Silva、Leticia Lomas-Romero、Atilano Gutiérrez-Carrillo、Rosa Santillán

  DOI：10.1080/00397911.2013.833628

  日期：2014.3.19

  Abstract A practical and efficient one-pot synthesis of novel 1,2,3-triazoles featuring nitrogen, oxygen, and sulfur functionalized pendant arms has been developed. The click reaction of mono-propargyl derivatives supported by aniline, thiophenol, and benzyl alcohol, with sodium azide and p-substituted benzyl halogenides, renders a series of N-substituted-1,2,3-triazoles in good yields under mild reaction

  摘要 开发了一种实用且高效的新型 1,2,3-三唑类化合物，其特征是氮、氧和硫功能化的悬臂。以苯胺、苯硫酚和苯甲醇为载体的单炔丙基衍生物与叠氮化钠和对取代苄基卤化物的点击反应，在温和的反应条件下以良好的收率得到了一系列 N-取代的 1,2,3-三唑. 该催化剂体系基于 Cu(OAc)2·H2O、L-抗坏血酸钠和 1,10-菲咯啉一水合物，所有反应均在 -乙醇 (4:1 v/v) 混合物中进行。此外，还进行了由二炔基苯胺支持的双 1,2,3-三唑的制备，证明了本方法的多功能性。[本文提供补充材料。去出版商'
• Synthesis of a novel resorcin[4]arene–glucose conjugate and its catalysis of the CuAAC reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Ali A. Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1039/c9ra00972h

  日期：——

  transfer catalyst for the CuAAC in water as a green approach for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole species. The catalytic utility of RG (1 mol%) was demonstrated in a multicomponent one-pot CuAAC for various azido/alkyne substrates. The RG acts as a molecular host and a micro-reactor resulting in the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yield.

  报道了使用间苯二酚[4]芳烃糖缀合物 ( RG ) 在水介质中Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 。构建在间苯二酚[4]芳烃上缘上的八个 β- D-吡喃葡萄糖苷部分提供了一个假糖腔，为水中的水不溶性疏水叠氮基和/或炔烃底物提供了合适的宿主环境。RG的效用被确定为水中 CuAAC 的有效反相转移催化剂，作为合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑物质的绿色方法。RG (1 mol%)的催化效用在用于各种叠氮基/炔烃底物的多组分一锅法 CuAAC 中得到证实。RG _作为分子主体和微反应器，以优异的收率生成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。
• Synthesis of a heterogeneous Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 catalyst and its application in the CuAAC reaction
  作者：Nan Sun、Zhongqi Yu、Hong Yi、Xiayue Zhu、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c7nj04495j

  日期：——

  A dinuclear Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 silica was synthesized, confirmed and showed excellent catalytic activity for the azide–alkyne cycloaddition reaction in water.

  一种双核Cu(OAc)₂-锚定的SBA-15硅胶被合成，确认并显示出在水中对偶氮-炔烃环加成反应具有优秀的催化活性。
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes supported by click generated mixed NN, NO, and NS 1,2,3-triazole based ligands and their catalytic activity in azide–alkyne cycloaddition
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Guillermo Enrique Negrón-Silva、Deyanira Ángeles-Beltrán、Alejandro Álvarez-Hernández、Oscar R. Suárez-Castillo、Rosa Santillán

  DOI：10.1039/c4dt00323c

  日期：——

  new copper(II) complexes supported by click generated mixed NN, NO, and NS 1,2,3-triazoles are reported. The four complexes display a 1 : 2 copper/ligand ratio and give monomeric units in the solid state. Crystal structures demonstrate that depending on the flexibility of the ligand NX (X = O, N, S) pendant arm, the coordination environment around the metal center can feature square planar or octahedral

  报道了单击产生的混合NN，NO和NS 1,2,3-三唑支持的四种新的铜（II）配合物的制备和表征。四种配合物显示出1：2的铜/配体比率，并以固态形式提供单体单元。晶体结构表明，取决于配体NX（X = O，N，S）悬臂的柔韧性，金属中心周围的配位环境可以具有正方形平面或八面体的几何形状。在室温下，使用抗坏血酸钠作为还原剂和水-乙醇作为溶剂混合物，在铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中，所有四种络合物均具有催化活性。综合大楼8由NS配体支持的化合物显示了该系列中最佳的催化性能，从而允许在低催化剂负载量下轻松，高收率地制备各种单，双和三，1,2,3-三唑。
• β-CD/CuI catalyzed regioselective synthesis of iodo substituted 1,2,3-triazoles, imidazo[1,2-a]-pyridines and benzoimidazo[2,1-b]thiazoles in water and their functionalization
  作者：Divya Dheer、Ravindra K. Rawal、Virender Singh、P.L. Sangwan、Parthasarathi Das、Ravi Shankar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.081

  日期：2017.7

  An environment benign process has been developed for the regioselective synthesis of 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles catalyzed by CuI/β-CD in water. Moreover, the process was manifested for the efficient synthesis of 2-iodo-imidazo[1,2-a]pyridines and 2-iodo-benzoimidazo[2,1-b]thiazoles in aqueous medium. Additionally, the iodinated derivatives were successfully modified via palladium catalyzed

  已经开发出一种环境友好的方法，用于在水中CuI /β-CD催化的5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成。而且，在水性介质中有效合成2-碘-咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-碘-苯并咪唑并[ 2,1- b ]噻唑的方法被证明。另外，通过钯催化的偶联反应成功地修饰了碘化衍生物。该方法的显着特征是在温和的反应条件下原位形成1-碘炔烃和烷基/芳基叠氮化物，高区域选择性以及使用水作为绿色溶剂。