(S)-(-)-(3-metoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 114885-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-(-)-(3-metoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: (1S)-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 114885-94-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: GVVVUTQKKBTPEY-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  493.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-(3-metoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(S)-(-)-1-<(5-metoxy-1,4-cyclohexadienyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Chiral and achiral formamidines in synthesis. The first asymmetric route to (-)-yohimbine and an efficient total synthesis of (.+-.)-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a041
• 作为产物：
  描述：

  2-<<(1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)methyl>imino>valinol tert-butyl ether 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 82.0h， 生成 (S)-(-)-(3-metoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Chiral and achiral formamidines in synthesis. The first asymmetric route to (-)-yohimbine and an efficient total synthesis of (.+-.)-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a041

文献信息

• MEYERS, A. I.;MILLER, DONALD B.;WHITE, FRANKLIN H., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4778-4787
  作者：MEYERS, A. I.、MILLER, DONALD B.、WHITE, FRANKLIN H.

  DOI：——

  日期：——