4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide | 1198602-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1198602-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 301.326
• InChiKey: YNDMOZRUHWZUQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 在 ammonium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Oxadiazol-2-ylbenzenesulfonamides作为优先结构抑制单胺氧化酶B.

  摘要：

  本研究调查了一系列的十个5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基苯磺酰胺的单胺氧化酶（MAO）抑制性能。通过将相应的N，N'-二酰基肼与三氯氧磷脱水合成1,3,4-恶二唑循环，并伴随磺酰胺向磺酰氯的转化，合成了目标化合物。用乙腈中的氨水处理可再生目标磺酰胺。酶学结果表明，这些化合物是有效的特异性MAO-B抑制剂，最有效的化合物具有IC 50值值为0.0027 µM。对结构-活性关系的分析表明，4-苯磺酰胺比相应的3-苯磺酰胺是更有效的MAO-B抑制剂，并且相应的N，N'-二酰肼合成的前体是弱MAO抑制剂。尽管已经知道恶二唑化合物对MAO的抑制作用，但这是关于磺酰胺衍生物记录的纳摩尔MAO抑制能力的首次报道。MAO-B特异性抑制剂（例如在此发现的那些抑制剂）可能在神经退行性疾病（如帕金森氏病）的治疗中受到关注。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126677

文献信息

• A mild, one-pot preparation of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Changkun Li、Hamilton D. Dickson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.084

  日期：2009.11

  A mild and efficient one-pot protocol for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from carboxylic acids and acylhydrazides was developed. Diacylhydrazide formation via HATU coupling followed by addition of Burgess reagent afforded the corresponding 1,3,4-oxadiazoles in 63–96% yields at room temperature. The reaction conditions are tolerant of a variety of functional groups, including esters, nitriles, alkynes

  开发了一种温和有效的一锅法，可从羧酸和酰肼合成1,3,4-恶二唑。通过HATU偶联形成二酰肼，然后添加Burgess试剂，在室温下以63-96％的产率提供了相应的1,3,4-恶二唑。反应条件可耐受多种官能团，包括酯，腈，炔烃，烯烃，烷基卤化物，酚，氨基甲酸酯和磺酰胺。