ubiquinone-0 anion-radical | 213011-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ubiquinone-0 anion-radical
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone radical anion
• CAS: 213011-88-2
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: KEXBMIXCKBKZOJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ubiquinone-0 anion-radical 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-1,4-苯醌和2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌在碱性甲醇中的取代反应的电子顺磁共振，ENDOR和TRIPLE共振研究

  摘要：

  2-甲基-1,4-苯醌在碱性甲醇中被甲醇取代，生成甲氧基取代的甲基-1,4-苯醌基团阴离子。各种单，二和三取代甲氧基甲基-1,4-苯醌的超精细偶合常数（hfcs）的相对符号和绝对值已通过EPR，ENDOR和TRIPLE共振光谱法进行了测量。OCH 3和CH 3的hfcs质子具有相同的正号，除了3,5-二甲氧基-2-甲基-1,4-苯醌自由基阴离子中。通过使用氘化甲醇作为溶剂，可以将甲氧基质子的ENDOR信号与甲基质子信号区分开。使用无限制的MNDO方法对自由基的几何形状进行了部分优化。在最稳定的构象异构体中，甲氧基已经扭转出芳族平面。通过使用优化的结构进行INDO计算，并将hfcs与使用标准键长和角度获得的hfcs进行比较。环质子的hfcs通过McLachlan计算进行分配，而分配的支持则通过可加关系方法提供。通用的TRIPLE技术可以识别甲基，

  DOI：

  10.1039/ft9918703163
• 作为产物：
  描述：

  Ubisemihydroquinone 以 乙醇 为溶剂， 生成 ubiquinone-0 anion-radical
  参考文献：
  名称：

  Plyusnin, V. F.; Samoilova, R. I.; Grivin, V. P., Journal of Applied Spectroscopy, 1995, vol. 62, # 2, p. 240 - 245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In situ spectroeletrochemistry and cytotoxic activities of natural ubiquinone analogues
  作者：Wei Ma、Hao Zhou、Yi-Lun Ying、Da-Wei Li、Guo-Rong Chen、Yi-Tao Long、Hong-Yuan Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.026

  日期：2011.8

  the semiubiquinone radicals, which were confirmed by in situ electron spin resonance (ESR). In the cytotoxicity test, 6-vinylubiquinone 5 and 6-(4′-fluorophenyl) ubiquinone 7 that possess half maximal inhibitory concentration value (IC50) of 6.1 μM and 6.2 μM. This would make them as valuable candidates for future pharmacological studies.

  醌是一组有效的抗肿瘤药。在这里，我们描述了合成一系列泛醌类似物（UQA）的有效且简便的途径。这些独特的化合物已通过电化学和原位紫外-可见光谱电化学进行了研究，以探索其在非质子介质中的电子转移过程和自由基性质。使用72小时连续暴露MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）分析法检测了鼠黑色素瘤B16F10细胞中抑制UQA癌细胞增殖的结构-活性关系。。我们的结果表明，UQA与天然的泛醌10相比，它们具有更好的抗增殖活性并显示出更好的抑制作用。UQA的细胞毒性活性与半泛醌自由基相关，这通过原位电子自旋共振（ESR）得以证实。在细胞毒性测试中，6-乙烯基泛醌5和6-（4'-氟苯基）泛醌7的最大抑制浓度值（IC 50）的一半为6.1μM和6.2μM 。这将使它们成为未来药理学研究的有价值的候选者。
• Holton, Dolores M.; Murphy, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 1757 - 1760
  作者：Holton, Dolores M.、Murphy, David

  DOI：——

  日期：——