(4S)-2-(4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)ethanol | 213821-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4S)-2-(4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(4S)-4-methyl-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-yl]ethanol
• CAS: 213821-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: JIGXRACGJJMOMU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-(4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)ethanol 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以15%的产率得到(9S)-9-methyl-3,9-methano-1,2-dihydro-4H-benzo-[c]azepine
  参考文献：
  名称：

  来自手性非外消旋内酰胺烷基化的4,4'-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。可丽宁型生物碱的一种方法

  摘要：

  对映体纯的4,4-二取代的四氢异喹啉-3-酮可以通过对衍生自（R）-（-）-苯基甘氨醇的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-酮1进行双烷基化而容易地制备。观察到的非对映选择性是由刚性螯合的中间体解释的。将获得的双烷基化产物用于制备可丽碱生物碱骨架的ABC和ABD环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00491-8
• 作为产物：
  描述：

  (αR,4S)-N-[2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-methyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (4S)-2-(4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  来自手性非外消旋内酰胺烷基化的4,4'-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。可丽宁型生物碱的一种方法

  摘要：

  对映体纯的4,4-二取代的四氢异喹啉-3-酮可以通过对衍生自（R）-（-）-苯基甘氨醇的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-酮1进行双烷基化而容易地制备。观察到的非对映选择性是由刚性螯合的中间体解释的。将获得的双烷基化产物用于制备可丽碱生物碱骨架的ABC和ABD环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00491-8

文献信息

• 4,4′-Disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from alkylation of a chiral non racemic lactam. An approach to the crinine-type alkaloids
  作者：Fanny Roussi、Jean-Charles Quirion、Alain Tomas、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00491-8

  日期：1998.8

  Enantiomerically pure 4,4-disubstituted tetrahydroisoquinolin-3-ones can be easily prepared by bis-alkylation of 1,2,3,4-tetrahyroisoquinolin-3-one 1 derived from (R)-(−)-phenylglycinol. The observed diastereoselectivity was explained by a rigid chelated intermediate. The obtained bis-alkylated products were used to prepare the ABC and ABD rings of the crinine alkaloid skeleton.

  对映体纯的4,4-二取代的四氢异喹啉-3-酮可以通过对衍生自（R）-（-）-苯基甘氨醇的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-酮1进行双烷基化而容易地制备。观察到的非对映选择性是由刚性螯合的中间体解释的。将获得的双烷基化产物用于制备可丽碱生物碱骨架的ABC和ABD环。