4-(N-((dimethylamino)methylene)sulfamoyl)benzoyl chloride | 329076-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-((dimethylamino)methylene)sulfamoyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(n-((Dimethylamino)methylene)sulfamoyl)benzoyl chloride；4-(dimethylaminomethylideneamino)sulfonylbenzoyl chloride
• CAS: 329076-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 274.728
• InChiKey: BKIRVPGCSLYXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-((dimethylamino)methylene)sulfamoyl)benzoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N'-((4-(3-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)ureido)phenyl)sulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  新型合成的SLC-0111噻唑和噻二唑类似物：碳酸酐酶抑制活性的测定和分子模型研究。

  摘要：

  在提出的工作中，我们报告了新型SLC-0111噻唑和噻二唑类似物（11a-d，12a-d，16a-c和17a-d）的设计和合成。采用生物等位取代方法，用噻唑和噻二唑取代SLC-0111的4-氟苯基尾基，然后再用亲脂性未取代/取代的苯基基团延伸。使用停止流动的CO2，在体外评估了所有新合成的SLC-0111类似物对一组金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型（hCA I，II，IX和XII）的抑制活性水合酶测定。伯磺酰胺衍生物（11a-d和12a-d）在以下KI范围内均以不同程度抑制所有检测的同工型：hCA I为162.6-7136 nM，hCA II为9.0-833.6 nM，HCA II为7.9-153.0 nM hCA IX，hCA XII为9.4-94.0 nM。特别是，化合物12b和12d对hCA IX的抑制活性（分别为KIs = 8.3和7.9 nM）比SLC-0111（KI

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.04.002
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 对羧基苯磺酰胺 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(N-((dimethylamino)methylene)sulfamoyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylphenylpyrazole compounds useful as COX-2 inhibitors

  摘要：

  本发明涵盖了新型磺酰基苯基吡唑化合物，可用于治疗环氧化酶-2介导的疾病。

  公开号：

  US06472416B1

文献信息

• A multidisciplinary study of 3-(β- d -glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazole derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors: Computation, synthesis, crystallography and kinetics reveal new potent inhibitors
  作者：Sándor Kun、Jaida Begum、Efthimios Kyriakis、Evgenia C.V. Stamati、Thomas A. Barkas、Eszter Szennyes、Éva Bokor、Katalin E. Szabó、George A. Stravodimos、Ádám Sipos、Tibor Docsa、Pál Gergely、Colin Moffatt、Myrto S. Patraskaki、Maria C. Kokolaki、Alkistis Gkerdi、Vassiliki T. Skamnaki、Demetres D. Leonidas、László Somsák、Joseph M. Hayes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.095

  日期：2018.3

  inhibitors with Ki's < 10 μM (AU-ROC = 0.86). Accordingly, in silico screening of 2335 new analogues exploiting the ZINC docking database was performed and nine predicted candidates selected for synthesis. The compounds were prepared in O-perbenzoylated forms by either ring transformation of 5-β-d-glucopyranosyl tetrazole by N-benzyl-arenecarboximidoyl chlorides, ring closure of C-(β-d-glucopyranosyl)formamidrazone

  已经揭示了3-（β- d-葡糖基葡糖基）-5-取代的1,2,4-三唑是开发有效的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂的有效支架，但是其效力对其本质非常敏感。烷基/芳基5-取代基（Kun等人，Eur.J.Med.Chem.2014，76，567）。对于这些配体的训练集，量子力学极化的配体对接（QM-PLD）表现出良好的潜力，可以识别出更大的功效差异（预测指数PI = 0.82）和K i <10μM的有效抑制剂（AU-ROC） = 0.86）。因此，利用ZINC对接数据库对2335个新的类似物进行了计算机筛选，并选择了九个预测的候选物进行合成。这些化合物是在O中制备的-过苯甲酰化形式，可通过N-苄基-亚芳基羧酰亚胺基氯化物对5-β- d-吡喃葡萄糖基四唑进行环转化，将C-（β- d-吡喃葡萄糖基）甲酰胺ami与芳酰氯进行闭环，或将N-（β- d-吡喃葡糖基羰基）芳硫基羧酰胺通过肼，然后脱保护。针对兔肌肉
• SULFONYLPHENYLPYRAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1206474B1

  公开（公告）日：2004-05-26
• US6472416B1
  申请人：——

  公开号：US6472416B1

  公开（公告）日：2002-10-29