1-benzyl-4-phenylpyridinium bromide | 89290-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-4-phenylpyridin-1-ium bromide；1-Benzyl-4-phenylpyridin-1-ium bromide；1-benzyl-4-phenylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 89290-93-7
• 化学式: Br*C₁₈H₁₆N
• 分子量: 326.236
• InChiKey: FXAKLAFJZJFJRY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenylpyridinium bromide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-苄基-1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的转移加氢将吡啶有效且化学选择性还原为四氢吡啶和哌啶

  摘要：

  在碘化物阴离子的作用下，铑络合物二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2在温和的条件下有效催化各种季铵盐的转移氢化，不仅提供哌啶，而且还提供高度化学选择性的1,2,3,6-四氢吡啶取决于吡啶环上的取代方式。还原反应是在40°C的共沸甲酸/三乙胺（HCOOH-Et 3 N）混合物中进行的，催化剂负载量低至0.005 mol％是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201034
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶 、 溴甲苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-4-phenylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  伯卤代烃在合成3-芳基和3-烷基吲哚嗪中的应用

  摘要：

  吲哚利嗪是一种重要的杂环化合物，具有多种令人感兴趣的特性，使其适用于生物学，医学和材料等许多领域的众多应用。然而，尚未报道由庞大的伯卤代烷烃合成3-烷基吲哚嗪。在此，首次报道了利用串联反应从缺电子的烯烃，吡啶和伯卤代烃生成无过渡金属的3-芳基和3-烷基吲哚并嗪的合成路线。该方法的关键步骤是四氢吲哚嗪中间体与2,2,6,6-四甲基哌啶-N的氧化脱氢芳构化-氧基（TEMPO）作为氧化剂。该协议的优势在于它使用易于获得的低成本起始材料，无过渡金属的条件及其可扩展性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00980a

文献信息

• Chiral cyclometalated iridium complexes for asymmetric reduction reactions
  作者：Jennifer Smith、Aysecik Kacmaz、Chao Wang、Barbara Villa-Marcos、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/d0ob02049d

  日期：——

  A series of chiral cyclometalated iridium complexes have been synthesised by cyclometalating chiral 2-aryl-oxazoline and imidazoline ligands with [Cp*IrCl2]2. These iridacycles were studied for asymmetric transfer hydrogenation reactions with formic acid as the hydrogen source and were found to display various activities and enantioselectivities, with the most effective ones affording up to 63% ee

  通过将手性2-芳基-恶唑啉和咪唑啉配体与[Cp * IrCl 2 ] 2进行环化，合成了一系列手性环金属化铱配合物。对这些iridacycles进行了以甲酸为氢源的不对称转移氢化反应的研究，发现它们具有各种活性和对映选择性，最有效的酮类化合物在酮的不对称还原胺化反应中可提供高达63％ee的活性，而在酮中则可提供77％ee的活性。还原吡啶鎓离子。
• Application of primary halogenated hydrocarbons for the synthesis of 3-aryl and 3-alkyl indolizines
  作者：Yan Liu、Huayou Hu、Junyu Zhou、Wenhui Wang、Youliang He、Chao Wang

  DOI：10.1039/c7ob00980a

  日期：——

  properties that make it suitable for numerous applications in many fields, such as biology, medicine and materials. However, the synthesis of 3-alkyl indolizines from bulky primary halogenated alkanes has not yet been reported. Herein, a transition-metal-free synthetic route to 3-aryl and 3-alkyl indolizines from electron-deficient alkenes, pyridines and primary halogenated hydrocarbons has been reported

  吲哚利嗪是一种重要的杂环化合物，具有多种令人感兴趣的特性，使其适用于生物学，医学和材料等许多领域的众多应用。然而，尚未报道由庞大的伯卤代烷烃合成3-烷基吲哚嗪。在此，首次报道了利用串联反应从缺电子的烯烃，吡啶和伯卤代烃生成无过渡金属的3-芳基和3-烷基吲哚并嗪的合成路线。该方法的关键步骤是四氢吲哚嗪中间体与2,2,6,6-四甲基哌啶-N的氧化脱氢芳构化-氧基（TEMPO）作为氧化剂。该协议的优势在于它使用易于获得的低成本起始材料，无过渡金属的条件及其可扩展性。
• 对位芳基取代的吡啶盐衍生物电致变色材料及其制备方法
  申请人：黎伟麒

  公开号：CN114181137A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了对位芳基取代的吡啶盐衍生物作为电致变色材料及其制备方法。本发明分别以4‑硼酸吡啶(或4‑硼酸酯吡啶)和卤代芳香化合物或4‑卤代吡啶和芳香类硼酸(或芳香类硼酸酯)为原料，通过铃木偶联，吡啶烷基化与阴离子交换得到目标产物。本发明创造性利用简单的对位芳基取代的吡啶盐衍生物作为电致变色材料，目的在于克服现有技术存在的问题，提供了一种无毒电致变色材料及其制备方法。
• Grimshaw, James; Moore, Shirley; Trocha-Grimshaw, Jadwiga, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 6, p. 485 - 490
  作者：Grimshaw, James、Moore, Shirley、Trocha-Grimshaw, Jadwiga

  DOI：——

  日期：——
• CN116987077
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——