1-(对甲苯磺酰)-3,4,4-三甲基-2-碘化咪唑并啉 | 71254-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(对甲苯磺酰)-3,4,4-三甲基-2-碘化咪唑并啉
• 中文别名: 1-(对甲苯磺酰基)-3,4,4-三甲基-2-咪唑烷碘
• 英文名称: 1,5,5-trimethyl-3-tosyl-1-imidazolidinium iodide
• 英文别名: 1-tosyl-3,4,4-trimethyl-Δ²-imidazolinium iodide；1-tosyl-3,4,4-trimethyl-2-imidazolinium iodide；1-(p-Tosyl)-3,4,4-trimethyl-2-imidazolinium iodide；1,5,5-trimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4H-imidazol-1-ium;iodide
• CAS: 71254-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂O₂S*I
• 分子量: 394.277
• InChiKey: UMMPDAVKHJYSCP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  178-181 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰)-3,4,4-三甲基-2-碘化咪唑并啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(对甲苯磺酰)-3,4,4-三甲基咪唑烷
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅酶模型—VIII：从N 5，N 10-亚甲基四氢叶酸模型中通过碳片段转移制备育亨宾生物碱的方法

  摘要：

  2-取代的加入阴离子的制备1-甲苯磺酰基-3,4,4-三甲基-2-咪唑啉鎓碘化物1-甲苯磺酰基-3,4,4- trimethylimidazolidines 1，与色胺在乙酸的存在下反应得到的反应1-取代的β-咔啉衍生物。盐1与2- [2-（1，3-二硫代烷基）]苯甲酸酯的阴离子4a-c反应，分别得到相应的咪唑烷5a，5b和5c。这些将取代的片段转移到色胺中，得到对应于育亨宾骨架的五环产物。从5c得到的产物，在酰胺和二噻吩官能团均降低后，生成了表育和异代育亨宾的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90904-4
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-咪唑并啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(对甲苯磺酰)-3,4,4-三甲基-2-碘化咪唑并啉
  参考文献：
  名称：

  合成的N碳转移反应：叶酸辅酶-VII的模型5，N 10 -methenyl和N 5，N 10个-methylenetetrahydrofolate模型

  摘要：

  羧酸酯与1,2-二氨基乙烷反应生成咪唑啉，其与乙酸酐或甲苯磺酰氯和甲基碘连续反应后，生成咪唑啉鎓盐，可作为N 5，N 10-（CH +）-四氢叶酸（THF）辅酶的模型（7a，b和18a，b）。用硼氢化反应或钠与阴离子（R后者盐的还原- ）得到相应的5,10- [CH（H，R）] - THF模型。单功能和双功能亲核试剂与18a，b反应在乙酸存在下，生成碳转移产物6-烷基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与1 tosyl-3,4,4-三甲基咪唑烷（18b的还原产物）反应，通过一种机理形成碳转移产物它与胸苷酸合成酶的作用机理非常相似。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90903-2

文献信息

• Models of folate coenzymes 14
  作者：Axel R. Stoit、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96687-6

  日期：1985.1

  anion of dimethyl homophthalate adds to imidazolinium and tetrahydropyrimidinium salts () to yield imidazolidine and tetrahydropyrimidine adducts corresponding to methylenetetra-hydrofolate models (). These models transfer the carbon fragment 2-(MeOOC)C6H4CH(COOMe)CHXXX to tryptamine to give an enamino ester intermediate which is cyclized, in two steps to the yohimboid skeleton.

  高邻苯二甲酸二甲酯的阴离子加到咪唑啉鎓盐和四氢嘧啶鎓盐（）中，生成对应于亚甲基四氢叶酸型号（）的咪唑烷和四氢嘧啶加合物。这些模型将碳片段2-（MeOOC）C 6 H 4 CH（COOMe）CHXXX转移到色胺中，得到烯胺酸酯中间体，该中间体经环化在两步中到达育亨宾类骨架。
• Models of folate cofactors 18. Application in an approach to the synthesis of indoloquinolizine alkaloids
  作者：Axel R. Stoit、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89808-2

  日期：1988.1

  The substituted 5,10-methylenetetrahydrofolate models 5b and 7, prepared by the addition of glutaconate ester anion to 1-acetyl-3,4,4-tri-methyl-2-imidazolinium iodide (2b) and 1-acetyl-3-aethyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidinium iodide (3) transfer the C(2)-carbons with the attached functional groups to give an indole derivative which serves as a convenient precursor for the synthesis of nor-deplancheine

  取代的5,10-亚甲基四氢叶酸5b和7型是通过向1-乙酰基3,4,4-三甲基-2-碘化咪唑啉鎓碘化物（2b）和1-乙酰基-3-乙基乙基中添加谷氨酸酯阴离子而制得的-1,4,5,6-四氢-嘧啶碘化物（3）转移具有连接官能团的C（2）-碳，得到吲哚衍生物，用作合成去十氢萘烷的便利前体（21）和正表鬼臼硬脂酸酯（27）。
• Models of folate coenzymes 13
  作者：Axel R. Stott、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96686-4

  日期：1985.1

  4-dimethoxybenzene)ethyl amine to yield enaminoketo ester intermediates which can be converted into benzo[a]quinolizine and indolo[2,3-a]quinolizine derivatives, respectively, in two cyclization steps. The intermediate derived from transfer of carbon fragment CH-CH2COC(SPh) (Et) COOMe to tryptamine exhibits reactions which involve nucleophilic displacement at a sulfur atom of a thio ether bond.

  β，β-二取代乙酰乙酸根的阴离子（2，CH 2 COCR 1 R 2 COOR 3 ; R 1 = R 2 = Me 2 R 1 = Et，R 2 = COOMe，R 1 = Et，R 2= SPh）添加到1-tosyl-3,4,4-trimethyl-Δ-imidazolinium iodide（3）得到相应的咪唑啉（4），被认为是亚甲基四氢叶酸的模型这些模型转移了咪唑啉的C（2） -在其碳原子上附加了色胺和2-（3,4-二甲氧基苯）乙胺，得到烯氨基酮酸酯中间体，可以分别转化为苯并[a]喹啉嗪和吲哚[2,3-a]喹啉嗪衍生物在两个环化步骤中 从碳片段CH-CH的转移获得的中间2 COC（SPH）（ET）COOMe到色胺展品反应，这在一硫代醚键的硫原子涉及亲核置换。
• Models of folate cofactors 20. an approach to deethyleburnamonine
  作者：Axel R. Stoit、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80116-4

  日期：1989.1

  The substituted 5,10-methylenetetrahydrofolate model (3a) derived from addition of the dianion of dimethyl 2-methoxycarbonylglutarate to 1,5,5-trimethyl-3-tosyl-1-imidazolidinium iodide (1) transfers a 7-carbon functionalized fragment to tryptamine to yield precursors of deethylepieburnamonine and deethyleburnamonine.

  通过将2-甲氧基羰基戊二酸二甲酯的二价阴离子加到碘化1,5,5-三甲基-3-甲苯基-1-甲苯基-1-咪唑啉鎓上的取代的5,10-亚甲基四氢叶酸模型（3a）将7-碳官能化的片段转移至色胺产生去乙基表艾伯胺和去乙基表艾伯胺的前体。
• Models of folate cofactors - 22. Lewis acid catalyzed cyclization of carbon-fragment transfer products of folate cofactor models. Synthesis of enantiomerically pure tetracyclic (ABCE) ring system of aspidosperma alkaloids.
  作者：R.H Huizenga、U.K Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86452-8

  日期：1991.1

  Michael adducts of tryptamine, N(1)-methyltryptamine and tryptophane with acrylic esters react with substituted imidazolidines (N(5), N(10)-methylenetetrahydrofolate models) to give enaminones which cyclize under influence of Lewis acid, to give mixtures of tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indoles and pyrrolo[2,3-d]carbazoles. The influence of the nature of Lewis acid on product formation is discussed. The synthesis of an enantiomerically pure pyrrolo[2,3-d]carbazole system is reported.