2-acetylamino-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylonitrile | 36641-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylonitrile
• 英文别名: 2-Acetylamino-3,3-bismethylthioacrylnitril；N-[1-cyano-2,2-bis(methylsulfanyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 36641-18-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 202.301
• InChiKey: IYTJRDIKBYWOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylonitrile 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUMURA K.; MIYASHITA O.; SHIMADZU H.; HASHIMOTO N., CHEM AND PHARM. BULL , 1976, 24, NO 5, 948-959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3,3-dichloroacrylonitrile 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUMURA K.; SARARIE T.; HASHIMOTO N., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 5, 924-940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of nitriles. X. Synthesis and reactions of 2-acylamino-3,3-bis(substituted mercapto)acrylonitriles and their derivatives. A new synthesis of 2-substituted-5-(substituted mercapto)oxazole-4-carbonitriles and their derivatives.
  作者：KOICHI MATSUMURA、OSAMU MIYASHITA、HIROSHI SHIMADZU、NAOTO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.24.948

  日期：——

  The reaction of 2-acylamino-3, 3-dichloroacrylonitriles (1) with various mercaptans in the presence of base gives 2-acylamino-3, 3-bis (substituted mercapto) acrylonitriles (5) or 2-acylamino-3-chloro-3-(substituted mercapto) acrylonitriles (17), each in good yield, depending upon the amount of mercaptans used. Similar nucleophilic substitutions are possible with the corresponding amides (8, 9), N-acylamides (10), esters (7), and acid (11). Treating the 3-mercapto acrylic acid derivatives thus obtained with silver compounds, such as Ag2O, Ag2CO3, and CH3COOAg, gives an excellent new method for synthesizing 5-(substituted mercapto) oxazoles (4). The scope and limitations of this new cyclization are also described.

  2-酰氨基-3, 3-二氯丙烯腈（1）与各种巯基在碱的存在下反应，生成2-酰氨基-3, 3-双（取代巯基）丙烯腈（5）或2-酰氨基-3-氯-3-（取代巯基）丙烯腈（17），每种产物均有良好的产率，具体取决于使用的巯基数量。相应的酰胺（8, 9）、N-酰胺（10）、酯（7）和酸（11）也可以进行类似的亲核取代反应。将获得的3-巯基丙烯酸衍生物与银化合物（例如Ag2O、Ag2CO3和CH3COOAg）处理，为合成5-（取代巯基）噁唑（4）提供了一种优良的新方法。此新环化反应的适用范围和局限性也进行了描述。
• Matsumura,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 924 - 940
  作者：Matsumura,K. et al.

  DOI：——

  日期：——