4-(methoxycarbonyl)-1-naphthoic acid | 21426-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)-1-naphthoic acid
• 英文别名: Naphthalene-1,4-dicarboxylic acid monomethyl ester；4-methoxycarbonylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 21426-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: GIDDWUIWEVRLPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.5-151 °C
• 沸点：
  434.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)-1-naphthoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 4-acetyl-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  一种制备4-乙酰基-1-萘甲酸的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备4‑乙酰基‑1‑萘甲酸的方法，属于制药技术领域。本发明提供的方法以廉价易得的1,4‑萘二甲酸为原料，通过上麦氏酸后脱羧，使羧基甲酰化，最后水解，制备得到4‑乙酰基‑1‑萘甲酸。本发明提供的方法能够获得高纯度的产物，其工艺避免使用易燃金属试剂甲基锌，反应条件温和，操作简单，适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN113354530A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘二甲酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(methoxycarbonyl)-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和具有三环香豆素支架的同工酶选择性MTHFD2抑制剂的合成。

  摘要：

  亚甲基四氢叶酸脱氢酶2（MTHFD2）在人类线粒体中的一碳（1C）代谢中起关键作用，其高表达与各种类型癌症患者的不良生存率相关。同工酶选择性MTHFD2抑制剂对于潜在地用于癌症治疗具有很高的吸引力。本文中，我们公开了具有三环香豆素骨架的新型同工酶选择性MTHFD2抑制剂DS44960156，该骨架最初是通过高通量筛选（HTS）发现的，并使用基于结构的药物设计（SBDD）进行了改进。DS44960156将基于以下特征为进一步优化提供一个良好的起点：（1）MTHFD2相对于MTHFD1具有前所未有的选择性（> 18倍）；（2）分子量小于400；以及（3）良好的配体效率（LE）。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00069

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1<br/>[FR] DERIVES AMIDO ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE DE TYPE 1
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004065351A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds of the formula (I) provide pharmacological agents which lower intracellular glucocorticoid concentrations in mammals, in particular, intracellular cortisol levels in humans. Therefore, the compounds of the instant invention improve insulin sensitivity in the muscle and the adipose tissue, and reduce lipolysis and free fatty acid production in the adipose tissue. The compounds of the invention lower hepatic glucocorticoid concentration in mammals, in particular, hepatic cortisol concentration in humans, resulting in inhibition of hepatic gluconeogenesis and lowering of plasma glucose levels. Thus, the compounds of the instant invention may be particularly useful in mammals as hypoglycemic agents for the treatment and prevention of conditions in which hyperglycemia and/or insulin resistance are implicated, such as type-2 diabetes. The compounds of the invention may also be used to treat other glucocorticoid associated disorders, such as Syndrome-X, dyslipidemia, hypertension and central obesity. The invention furthermore relates to the use of the compounds according to the invention for the preparation of medicaments, in particular of medicaments useful for the treatment and prevention of glucocorticoid associated disorders, by improving insulin sensitivity, reducing plasma glucose levels, reducing lipolysis and free fatty acid production, and by decreasing visceral adipose tissue formation.

  化合物的化学式（I）提供了降低哺乳动物细胞内糖皮质激素浓度的药物，特别是降低人类细胞内皮质醇水平的药物。因此，本发明的化合物改善了肌肉和脂肪组织中的胰岛素敏感性，并减少了脂肪组织中的脂解和游离脂肪酸产生。本发明的化合物降低了哺乳动物肝脏内的糖皮质激素浓度，特别是降低了人类肝脏内的皮质醇浓度，从而抑制了肝葡萄糖生成和降低了血浆葡萄糖水平。因此，本发明的化合物可能特别适用于哺乳动物作为降糖药物，用于治疗和预防高血糖和/或胰岛素抵抗等疾病，如2型糖尿病。本发明的化合物还可用于治疗其他与糖皮质激素相关的疾病，如X综合症、血脂异常、高血压和中心性肥胖。此外，本发明还涉及根据本发明的化合物用于制备药物，特别是用于治疗和预防与糖皮质激素相关疾病的药物，通过改善胰岛素敏感性、降低血浆葡萄糖水平、减少脂解和游离脂肪酸产生，以及减少内脏脂肪组织形成。
• DNA‐Encoded Libraries: Hydrazide as a Pluripotent Precursor for On‐DNA Synthesis of Various Azole Derivatives
  作者：Fei Ma、Jie Li、Shuning Zhang、Yuang Gu、Tingting Tan、Wanting Chen、Shuyue Wang、Peixiang Ma、Hongtao Xu、Guang Yang、Richard A. Lerner

  DOI：10.1002/chem.202100850

  日期：2021.6

  chemical transformation strategy using DNA-conjugated benzoyl hydrazine as a common versatile precursor in azole chemical expansion of DELs. DNA-compatible reactions deriving from the common benzoyl hydrazine precursor showed excellent functional group tolerance with exceptional efficiency in the synthesis of various azoles, including oxadiazoles, thiadiazoles, and triazoles, under mild reaction conditions

  DNA 编码的组合化学文库 (DEL) 技术是一种结合遗传学和化学力量的方法，已成为药物发现的宝贵工具。骨骼多样性在 DEL 应用中起着至关重要的作用，并且在很大程度上依赖于新的 DNA 兼容化学反应。我们在此报告了一种系统发育化学转化策略，该策略使用 DNA 共轭苯甲酰肼作为 DEL 的唑类化学扩展中的通用前体。源自常见苯甲酰肼前体的 DNA 相容反应显示出优异的官能团耐受性，在温和的反应条件下合成各种唑类（包括恶二唑、噻二唑和三唑）时具有出色的效率。
• Palladium‐Catalyzed C8‐Oxygenation of Naphthalene Derivatives: Direct Access to Naphtholactone Skeleton
  作者：Caroline Berrou、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/adsc.202100317

  日期：2021.8.13

  Herein, a direct C8-oxygenation of naphthalene derivatives is described. Different carbonyl groups were used as directing group to deliver corresponding naphthols via a palladium-catalyzed oxidation reaction using PhI(OAc)2 in a TFA/TFAA mixture. Interestingly, when Weinreb amide was employed as the directing group, the naphtholactone skeleton was directly obtained. This methodology was applied to

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。
• Pd(II)-Catalyzed Regioselective Multiple C–H Arylations of 1-Naphthamides with Cyclic Diaryliodonium Salts: One-Step Access to [4]- and [5]Carbohelicenes
  作者：Menglei Wang、Min Zhang、Yuanyuan Luo、Zheng Liu、Chengyong Yang、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04046

  日期：2020.1.3

  Highly efficient and rapid construction of carbohelicenes is a desired but challenging task, especially starting from simple substrates. Herein, Pd(II)-catalyzed regioselective multiple C-H arylations of 1-naphthamides with cyclic diaryliodoniums have been accomplished for the first time, which enables facile one-step syntheses of [4]- and [5]carbohelicenes from readily available starting materials

  高效且快速的碳杂戊烯酮的构建是一项理想而艰巨的任务，尤其是从简单的底材开始。本文中，首次完成了Pd（II）催化的1-萘酰胺与环二芳基碘鎓的区域选择性多重CH芳基化反应，这使得可以轻松地从容易获得的起始原料一步一步合成[4]-和[5]碳硼烯。所得的单和双[4]碳氢化合物发出紫红色至深蓝色荧光。[4,5,4]-融合的三碳碳烯酮显示出天蓝色发射，而苯并恶嗪修饰的[4]碳硼烷烯显示出延迟的荧光发射。
• [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012126881A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention relates to novel triazole derivatives of formula (I) having insecticidal activity, to processes and intermediates for preparing them, to insecticidal, acaricidal, nematicidal or molluscicidal compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode or mollusc pests wherein A1, A2, A3, A4, A5, A6, G1, G2, R1, R2, R3, L, Q1, Q2, R4, R5, R6, R7, Q2, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, and Y9 are as defined in claim 1; or salts or N-oxides thereof.

  本发明涉及具有杀虫活性的新型三唑衍生物(I)的公式，涉及制备它们的过程和中间体，涉及包含它们的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀软体动物剂的组合物，以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物害虫的方法，其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、G1、G2、R1、R2、R3、L、Q1、Q2、R4、R5、R6、R7、Q2、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8和Y9如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。