(Z)-4-hexen-5-olide | 96017-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (Z)-4-hexen-5-olide
• 英文别名: (Z)-5-ethylidenedihydrofuran-2(3H)-one；(Z)-5-ethylidenedihydrofuran-2-one；(5Z)-5-ethylidene-tetrahydro-furan-2-one；(5Z)-5-ethylideneoxolan-2-one
• CAS: 96017-67-3
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: CBRZDGMGLYOALR-DJWKRKHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-己炔酸 在 C₃₃H₂₅IP₂PdS₂^(1-)*C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-4-hexen-5-olide 、 3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  炔茚钯钯配合物环烷酸的金属-配体配合

  摘要：

  茚并二化物钯配合物1a – c通过金属-配体的协同作用非常有效地催化炔酸环化异构化为亚烷基内酯（TON直至2000年）。配合物1a – c具有广泛的链烷酸能力，包括官能化的和内部的，可以以极高的收率和极高的选择性获得5元，6元和7元内酯。

  DOI：

  10.1021/cs401029x

文献信息

• Palladium(II) catalyzed cyclization of alkynoic acids
  作者：Claude Lambert、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81594-x

  日期：——

  Under the catalytic action of palladium(II) in the presence of triethylamine, 3-, 4-, and 5-alkynoic acids afford 3-buten-4-olides, 4-penten-4-olides, and 5-hexen-5-olide, respectively, in good to excellent yields.

  在三乙胺存在下，在钯（II）的催化作用下，3-，4-和5-链烷酸可生成3-buten-4-olides，4-penten-4-olides和5-hexen-5-5-分别以良至优的收率获得乙内酰胺。
• A highly active diradical cobalt(<scp>iii</scp>) catalyst for the cycloisomerization of alkynoic acids
  作者：Nicolas Leconte、Amaury du Moulinet d'Hardemare、Christian Philouze、Fabrice Thomas

  DOI：10.1039/c8cc04459g

  日期：——

  The first cobalt-catalysed cycloisomerisation of alkynoic acids is reported, thanks to the design of a well-defined diradical cobalt(III) catalyst, in the absence of any additives. The high efficiency, regioselectivity and chemoselectivity are comparable to those of noble metal-based systems. The unique reactivity might be attributed to second coordination sphere effects.

  据报道，由于在没有任何添加剂的情况下设计了定义明确的双自由基钴（III）催化剂，首次进行了钴催化的炔酸环异构化反应。高效，区域选择性和化学选择性可与基于贵金属的系统相媲美。独特的反应性可能归因于第二协调领域效应。
• Metalloenzyme-Mimicking Supramolecular Catalyst for Highly Active and Selective Intramolecular Alkyne Carboxylation
  作者：Li-Chen Lee、Yan Zhao

  DOI：10.1021/ja501277j

  日期：2014.4.16

  loading (30-100 times lower than typical levels used in literature examples), constant high reaction rate throughout the course of the reaction, lack of the hydrolyzed side product, and substrate selectivity unobserved in conventional gold catalysts.

  尽管对此类系统有浓厚的兴趣，但创建具有类似酶行为的合成催化剂仍具有挑战性。将四氯金酸盐提取到界面交联反胶束 (ICRM) 的亲水核中，产生了一种具有极不寻常催化性能的人工“金属酶”。ICRM 将基材拉向催化金属，从而有效地将其转化为快速喷射的产物。这些特征使得催化剂负载量大大降低（比文献示例中使用的典型水平低 30-100 倍）、在整个反应过程中保持恒定的高反应速率、没有水解副产物以及传统金催化剂中未观察到的底物选择性。
• Gold(I)-Catalysed Cyclisation of Alkynoic Acids: Towards an Efficient and Eco-Friendly Synthesis of γ-, δ- and ϵ-Lactones
  作者：Danila Gasperini、Lorenzo Maggi、Stéphanie Dupuy、Richard M. P. Veenboer、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/adsc.201600575

  日期：2016.12.7

  The improved synthesis of γ‐, δ‐ and ϵ‐lactones using a dinuclear N‐heterocyclic carbene (NHC)‐gold(I) catalyst is reported. This solvent‐free process provides access to γ‐ and δ‐lactones in high regio‐ and stereoselectivity. Reactions were performed at low catalyst loadings and without the need for any additives. The use of a digold pre‐catalyst provides a new synthetic route to functionalised ϵ‐lactones

  据报道，使用双核N-杂环卡宾（NHC）-金（I）催化剂可改善γ-，δ-和γ-内酯的合成。这种无溶剂的方法可以以较高的区域和立体选择性获得γ和δ内酯。反应在低催化剂负载下进行，不需要任何添加剂。使用digold预催化剂为功能化的β-内酯提供了一条新的合成途径，而使用以前的方法很难获得。
• Wakabayashi, Takanori; Ishii, Youichi; Ishikawa, Kazunari, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 18, p. 2268 - 2269
  作者：Wakabayashi, Takanori、Ishii, Youichi、Ishikawa, Kazunari、Hidai, Masanobu

  DOI：——

  日期：——