(4S)-4-benzyl-3-[(4E)-6-methylhept-4-enoyl]oxazolidin-2-one | 948042-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(4E)-6-methylhept-4-enoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-6-methylhept-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 948042-48-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: GPUICENHANABCM-BVBGJJFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(4E)-6-methylhept-4-enoyl]oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,2S)-2,6-dimethylhept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钙蛋白的生物合成：第6部分。钙钛蛋白的二酮和三酮生物合成前体的结构类似物的制备

  摘要：

  的推定二酮生物合成前体的3个类似物（制备2）和八个类似物推定三酮的生物合成前体（3酰基季酮酸离子载体tetronasin，如N-乙酰半胱胺硫酯（的）4），（5），（6）描述了（12），（13），（14），（15），（22），（23），（24）和（25）。有五个例子是19 F标记的；提出了一种新的，对映体特异性的方法，用于创建氟化季铵α-中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00600-4
• 作为产物：
  描述：

  rac-4-methylpent-1-en-3-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(4E)-6-methylhept-4-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钙蛋白的生物合成：第6部分。钙钛蛋白的二酮和三酮生物合成前体的结构类似物的制备

  摘要：

  的推定二酮生物合成前体的3个类似物（制备2）和八个类似物推定三酮的生物合成前体（3酰基季酮酸离子载体tetronasin，如N-乙酰半胱胺硫酯（的）4），（5），（6）描述了（12），（13），（14），（15），（22），（23），（24）和（25）。有五个例子是19 F标记的；提出了一种新的，对映体特异性的方法，用于创建氟化季铵α-中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00600-4

文献信息

• Dienyne Ring-Closing Metathesis Approach for the Construction of Taxosteroids
  作者：María J. Aldegunde、Rebeca García-Fandiño、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1002/chem.200601685

  日期：2007.6.15

  hybrid compounds-the taxosteroids-possessing carbon frameworks incorporating moieties characteristic of both taxanes (such as AB rings) and steroids (i.e., CD system and side chain). This tandem cyclization is highly stereoselective, allowing the one-step formation of the bicyclo[5.3.1]undecene system characteristic of taxol. In this work we describe the scope and limitations of such cyclizations.

  级联二烯炔闭环复分解方法已用于合成一类新的杂化化合物的四环碳构架-紫杉类固醇-具有并入了紫杉烷类化合物（例如AB环）和类固醇（即CD系统和侧链）。这种串联环化是高度立体选择性的，允许一步形成紫杉醇的双环[5.3.1]十一碳烯系统。在这项工作中，我们描述了这种环化的范围和局限性。