1-氯-4-[[(2-氯乙基)硫代]甲基]苯 | 71501-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-[[(2-氯乙基)硫代]甲基]苯
• 英文名称: (2-chloro-ethyl)-(4-chloro-benzyl)-sulfide
• 英文别名: (2-Chlor-aethyl)-(4-chlor-benzyl)-sulfid；1-chloro-4-{[(2-chloroethyl)thio]methyl}benzene；1-Chloro-4-[[(2-chloroethyl)thio]methyl]benzene；1-chloro-4-(2-chloroethylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 71501-38-7
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂S
• 分子量: 221.15
• InChiKey: HYRQROHDRSJJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[[(2-氯乙基)硫代]甲基]苯 在 二正丁胺 作用下， 生成 dibutyl-[2-(4-chloro-benzylsulfanyl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  ω-HALOALKYL AND ω -AMINOALKYL SULPHIDES CLEAVAGE OF THE ALKYL–SULPHUR BOND

  摘要：

  在p-氯苯基ω-氯烷基硫醚（I）的同系列化合物中，第一和第二个成员与胺反应异常，生成1，ω-双(p-氯苯基硫醚)烷烃（II）。该系列的第四个成员正常反应，产生4-氨基丁基p-氯苯基硫醚（III）。II的形成基于烷基-硫键的断裂解释。p-氯苯甲基系列（VI）的成员通常与胺反应，形成预期的氨基烷基硫醚（VII）。然而，p-氯苯基氯烷基硫醚（VI）在热力学上不稳定，分解成p-氯苯甲基氯化物和硫组分。VI的一个环状硫组分来源于其氯烷基碳链为4、5或6。VI的热降解通过磺隆盐断裂来解释。

  DOI：

  10.1139/v59-041
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苄基硫代)乙烷 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-氯-4-[[(2-氯乙基)硫代]甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  Czobor, Francisc; Cristescu, Carol, Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 9, p. 1007 - 1011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SOME ARALKYL AND ARYL ALKYL SULPHIDES AND DISULPHIDES
  作者：Marshall Kulka、F. G. Van Stryk

  DOI：10.1139/v57-073

  日期：1957.6.1

  Sixty sulphides and disulphides have been prepared from mercaptans and alkyl and alkylene halides for testing as insecticides.

  已经从硫醇和烷基卤化物和亚烷基卤化物制备了 60 种硫化物和二硫化物，用于作为杀虫剂进行测试。
• HYDROLYSIS AND HYDRAZINOLYSIS OF ESTERS OF N,N-DIMETHYLDITHIOCARBAMIC ACID: A METHOD FOR THE PREPARATION OF MERCAPTANS
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v56-142

  日期：1956.8.1

  mercaptans from alkyl and aralkyl chlorides. This consists of the condensation of sodium N,N-dimethyl-dithiocarbamate with halides followed by alkaline hydrolysis or hydrazinolysis of the resulting N,N-dimethyldithiocarbamates (IV). In the hydrazinolysis of IV, an insoluble solid by-product was formed which was identified as 3-hydrazino-4-amino-5-mercapto-4,1,2-triazole. Although this method was found to have

  已开发出一种由烷基和芳烷基氯化物制备硫醇的方法。这包括 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸钠与卤化物缩合，然后碱水解或肼解所得 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IV)。在IV的肼解过程中，形成了一种不溶性固体副产物，其被鉴定为3-肼基-4-氨基-5-巯基-4,1,2-三唑。虽然发现这种方法具有广泛的范围，但遇到了一些失败。IV 的硝基衍生物对碱或肼敏感，并且在尝试降解时仅产生焦油。发现 β-苯氧乙基 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IX) 具有不稳定的烷基 - 氧键，因此在碱或肼存在下，仅形成相应的酚类。
• ω-HALOALKYL AND ω -AMINOALKYL SULPHIDES CLEAVAGE OF THE ALKYL–SULPHUR BOND
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v59-041

  日期：1959.2.1

  In the homologous series of p-chlorophenyl ω-chloroalkyl sulphides (I), the first and second members reacted abnormally with amines to yield 1, ω-bis(p-chlorophenylmercapto)alkanes (II). The fourth member of the series reacted normally to produce 4-aminobutyl p-chlorophenyl sulphide (III). The formation of II is explained on the basis of an alkyl–sulphur bond cleavage. The members of the p-chlorobenzyl series (VI) in general reacted with amines to form the expected aminoalkyl sulphides (VII). However, the p-chlorobenzyl chloroalkyl sulphides (VI) were thermally labile and decomposed to p-chlorobenzyl chloride and a sulphur component. A cyclic sulphur component originated from VI whose chloroalkyl carbon chain was 4, 5, or 6. The thermal degradation of VI is explained through a sulphonium salt cleavage

  在p-氯苯基ω-氯烷基硫醚（I）的同系列化合物中，第一和第二个成员与胺反应异常，生成1，ω-双(p-氯苯基硫醚)烷烃（II）。该系列的第四个成员正常反应，产生4-氨基丁基p-氯苯基硫醚（III）。II的形成基于烷基-硫键的断裂解释。p-氯苯甲基系列（VI）的成员通常与胺反应，形成预期的氨基烷基硫醚（VII）。然而，p-氯苯基氯烷基硫醚（VI）在热力学上不稳定，分解成p-氯苯甲基氯化物和硫组分。VI的一个环状硫组分来源于其氯烷基碳链为4、5或6。VI的热降解通过磺隆盐断裂来解释。
• Czobor, Francisc; Cristescu, Carol, Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 9, p. 1007 - 1011
  作者：Czobor, Francisc、Cristescu, Carol

  DOI：——

  日期：——