6,6'-Di-(p-formylphenyl)-2,2'-bipyridine | 172919-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-Di-(p-formylphenyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-([2,2'-Bipyridine]-6,6'-diyl)dibenzaldehyde；4-[6-[6-(4-formylphenyl)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 172919-03-8
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 364.403
• InChiKey: XPNXEBBTGJQCEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-Di-(p-formylphenyl)-2,2'-bipyridine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Mn(N,N'-(([2,2'-bipyridine]-6,6'-diylbis(4,1-phenylene))bis(methylene))bis(Nethylethanamine))(CO)3Br
  参考文献：
  名称：

  使用锰联吡啶催化剂的电化学二氧化碳还原中配体控制的产物选择性

  摘要：

  电催化是在化学工业中利用二氧化碳作为原料的有前途的工具。然而，控制不同 CO2 还原产物的选择性仍然是一个重大挑战。我们报告了一系列带有精心设计的联吡啶或菲咯啉配体的锰羰基配合物，如果配体结构包含战略性定位的叔胺，或 CO，如果配体中不存在胺基团或远离甲酸，它们可以将 CO2 还原为甲酸。金属中心。胺改性配合物被认为是将 CO2 还原为甲酸的最活跃的催化剂之一，在 630 mV 的过电位下，其最大转换频率高达 5500 s-1。尽管通过替代机制，转换甚至可以在低至 300 mV 的过电位下工作。从机制上讲，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11806
• 作为产物：
  描述：

  6-lithio-2-(p-phenyl-1,3-dioxolane)pyridine 在 2.) acid 作用下， 生成 6,6'-Di-(p-formylphenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Bis-Porphyrins Containing Diimine Chelates of Variable Geometry as Spacer

  摘要：

  Etio or meso type free base porphyrin dimers bridged by either 6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine or 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline spacers were synthesized following parallel routes. Metallation of one of the porphyrins with zinc(II) allowed to study the intramolecular fluorescence quenching of the zinc(II) porphyrin component by the free base component within the dimers, It was shown to depend on the nature of the heterocyclic spacer.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02030-s

文献信息

• Intramolecular Energy Transfer in Bis-porphyrins Containing Diimine Chelates of Variable Geometry as Spacers
  作者：Graham Hungerford、Mark Van der Auweraer、Jean-Claude Chambron、Valérie Heitz、Jean-Pierre Sauvage、Jean-Louis Pierre、Dacil Zurita

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2089::aid-chem2089>3.0.co;2-g

  日期：1999.7.2

  Free-base porphyrin dimers bridged by either 6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine or 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline spacers were synthesized and characterized. Metallation of one of the porphyrins with Zn-II allowed us to study intramolecular energy-transfer processes between the Zn-II-porphyrin photoreceptor and the free-base porphyrin energy acceptor by time-correlated single-photon counting. The rate of energy transfer was shown to depend strongly on the nature of the bridge, being enhanced by a factor of nearly 6 when comparing the (cis) phenanthroline bridge with the trans-bipyridine bridge. A detailed analysis of the fluorescence decays suggests the presence of two slowly interconverting conformers for the 6,6'-djphenyl-2,2'-bipyridine spacer.