1-bromo-4-fluoro-2-(2-nitrophenoxy)benzene | 1325219-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-fluoro-2-(2-nitrophenoxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-fluoro-2-(2-nitrophenoxy)benzene
• CAS: 1325219-88-2
• 化学式: C₁₂H₇BrFNO₃
• mdl: MFCD23583253
• 分子量: 312.095
• InChiKey: RINLINVCRMMTFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-fluoro-2-(2-nitrophenoxy)benzene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-Bromo-5-fluorophenoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  碳-磷键裂解钯催化合成六元苯并呋喃的磷环化合物

  摘要：

  开发了通过碳-磷键裂解的钯催化合成二苯并稠合六元磷环化合物。该方法与一系列官能团（例如酯，酰胺和氨基甲酸酯）兼容，这与使用有机锂试剂的传统方法的局限性形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1021/ol503252t
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 2-溴-5-氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-4-fluoro-2-(2-nitrophenoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅连续的SNAr和分子内钯催化的芳基-芳基偶联反应直接从芳基卤化物和邻溴苯酚合成二苯并呋喃。

  摘要：

  在无水K（2）CO（3）存在下，通过一锅连续C（sp（2））-O键形成反应（SNAr），有效地合成了一系列二苯并呋喃，随后是C（sp（2 ））-C（sp（2））芳基卤化物和邻溴酚之间的键形成反应（分子内钯催化的芳基-芳基偶联反应）。以32-99％的分离产率获得所需的二苯并呋喃。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1496

文献信息

• Synthesis and Photochemical Investigations of Tetrasubstituted Alkenes as Molecular Switches-The Effect of Substituents
  作者：Lutz F. Tietze、M. Alexander Düfert、Tim Hungerland、Kawon Oum、Thomas Lenzer

  DOI：10.1002/chem.201003559

  日期：2011.7.18

  Molecular switches based on helical tetrasubstituted alkenes, substituted with either electron‐withdrawing (CF3, F, CN; 2 a–c, 3 a,c) or ‐donating substituents (Me, OMe; 2 d,e), have been synthesized from acyclic precursors 4 and 5 in a domino carbopalladation/Stille reaction. This palladium‐catalyzed process allowed the rapid assembly of two CC bonds, two six‐membered rings, and the tetrasubstituted

  合成了基于螺旋四取代烯烃的分子开关，这些分子被吸电子（CF 3，F，CN; 2 a – c，3 a，c）或给体取代基（Me，OMe; 2 d，e）取代在多米诺骨腕/ Stille反应中由无环前体4和5合成。此钯催化的过程允许的两个C快速组装C键，两个六元环和完全取代的非对映选择性方式的四取代双键。通过交替照射两个不同的波长区域，研究了取代基对整个转换过程的电子效应。尽管取代基对吸收最大值的影响很小，但观察到开关行为的巨大差异。
• Synthesis of Dibenzofurans Directly from Aryl Halides and ortho-Bromophenols via One-Pot Consecutive SNAr and Intramolecular Palladium-Catalyzed Aryl-Aryl Coupling Reactions
  作者：Hui Xu、Ling-Ling Fan

  DOI：10.1248/cpb.56.1496

  日期：——

  A series of dibenzofurans were efficiently and conveniently synthesized via one-pot consecutive C(sp(2))-O bond formation reaction (SNAr) in the presence of anhydrous K(2)CO(3), followed by C(sp(2))-C(sp(2)) bond formation reaction (intramolecular palladium-catalyzed aryl-aryl coupling reaction) between aryl halides and ortho-bromophenols. The desired dibenzofurans were obtained in 32-99% isolated

  在无水K（2）CO（3）存在下，通过一锅连续C（sp（2））-O键形成反应（SNAr），有效地合成了一系列二苯并呋喃，随后是C（sp（2 ））-C（sp（2））芳基卤化物和邻溴酚之间的键形成反应（分子内钯催化的芳基-芳基偶联反应）。以32-99％的分离产率获得所需的二苯并呋喃。
• One-pot Synthesis of Dibenzofurans via S_NAr and Subsequent Ligand-free Palladium-catalyzed Intramolecular Aryl-aryl Cross-coupling Reactions under Microwave Irradiation
  作者：Zhiping Che、Hui Xu

  DOI：10.1515/znb-2011-0808

  日期：2011.8.1

  An efficient one-pot synthesis of dibenzofurans, via SNAr reaction of aryl halides and ortho-bromophenols in the presence of anhydrous K₂CO₃ and subsequent ligand-free palladium-catalyzed intramolecular aryl-aryl cross-coupling cyclization under microwave irradiation, is described.

  通过在无水K2CO3存在下，对芳基卤代物和邻溴酚进行SNAr反应，并在微波辐射下进行无配体钯催化的分子内芳基-芳基交叉偶联环化反应，实现了二苯并呋喃的高效一锅合成。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Six-Membered Benzofuzed Phosphacycles via Carbon–Phosphorus Bond Cleavage
  作者：Katsuaki Baba、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol503252t

  日期：2015.1.2

  The palladium-catalyzed synthesis of dibenzofused six-membered phosphacycles via carbon–phosphorus bond cleavage is developed. This method is compatible with a range of functional groups, such as esters, amides, and carbamates, which is in sharp contrast to the limitations of the classical method using organolithium reagents.

  开发了通过碳-磷键裂解的钯催化合成二苯并稠合六元磷环化合物。该方法与一系列官能团（例如酯，酰胺和氨基甲酸酯）兼容，这与使用有机锂试剂的传统方法的局限性形成鲜明对比。