(2E,4E)-2-[4-(2,4-dimethylphenyl)thiazol-2-yl]-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2-[4-(2,4-dimethylphenyl)thiazol-2-yl]-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile
• 英文别名: (2Z,4E)-2-[4-(2,4-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile；(2E,4E)-2-[4-(2,4-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂S
• 分子量: 342.464
• InChiKey: AWGRKLUOSBWAEK-AVSIYSEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2-[4-(2,4-dimethylphenyl)thiazol-2-yl]-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到(2E,4E)-2-[5-bromo-4-(2,4-dimethylphenyl)thiazol-2-yl]-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 E）-5-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈的合成和区域特异性溴化

  摘要：

  摘要 （2 E，4 E）-5-苯基-2-氰基-2,4-戊二烯硫酰胺或（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛与氰基硫代乙酰胺与α-溴代酮的反应生成新的（2 E，4 E）-5-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。后者在DMF中通过溴的作用直接溴化，在噻唑环的C 5位置上区域专一地进行，而不会影响二烯系统，并导致形成新系列的（2 E，4 E）-5-芳基-2 -（5-溴-4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。

  DOI：

  10.1134/s1070363221040058
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienethioamide 、 2-溴-1-(2,4-二甲基苯基)乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(2E,4E)-2-[4-(2,4-dimethylphenyl)thiazol-2-yl]-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 E）-5-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈的合成和区域特异性溴化

  摘要：

  摘要 （2 E，4 E）-5-苯基-2-氰基-2,4-戊二烯硫酰胺或（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛与氰基硫代乙酰胺与α-溴代酮的反应生成新的（2 E，4 E）-5-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。后者在DMF中通过溴的作用直接溴化，在噻唑环的C 5位置上区域专一地进行，而不会影响二烯系统，并导致形成新系列的（2 E，4 E）-5-芳基-2 -（5-溴-4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。

  DOI：

  10.1134/s1070363221040058

文献信息

• Synthesis and Regiospecific Bromination of (2E,4E)-5-Aryl-2-(4-arylthiazol-2-yl)penta-2,4-dienenitrile
  作者：N. A. Pakholka、V. V. Dotsenko、B. S. Krivokolysko、K. A. Frolov、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova、S. V. Shcherbakov、S. N. Ovcharov、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1134/s1070363221040058

  日期：2021.4

  Abstract The reaction of (2E,4E)-5-phenyl-2-cyano-2,4-pentadienethioamide or (E)-3-(2-nitrophenyl)acrolein and cyanothioacetamide with α-bromoketones afforded new (2E,4E)-5-aryl-2-(4-arylthiazol-2-yl)penta-2,4-dienenitriles. Direct bromination of the latter by the action of bromine in DMF proceeded regiospecifically at the C5 position of the thiazole ring without affecting the diene system and leads

  摘要 （2 E，4 E）-5-苯基-2-氰基-2,4-戊二烯硫酰胺或（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛与氰基硫代乙酰胺与α-溴代酮的反应生成新的（2 E，4 E）-5-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。后者在DMF中通过溴的作用直接溴化，在噻唑环的C 5位置上区域专一地进行，而不会影响二烯系统，并导致形成新系列的（2 E，4 E）-5-芳基-2 -（5-溴-4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。