N-(6-methoxy-5-phenylmethoxyquinazolin-4-yl)-N'-[3-[(6-methoxy-5-phenylmethoxyquinazolin-4-yl)amino]propyl]-N'-methylpropane-1,3-diamine | 120075-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(6-methoxy-5-phenylmethoxyquinazolin-4-yl)-N'-[3-[(6-methoxy-5-phenylmethoxyquinazolin-4-yl)amino]propyl]-N'-methylpropane-1,3-diamine
• CAS: 120075-73-2
• 化学式: C₃₉H₄₃N₇O₄
• 分子量: 673.815
• InChiKey: OMDUHIPIWPNILM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  115.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methoxy-5-phenylmethoxyquinazolin-4-yl)-N'-[3-[(6-methoxy-5-phenylmethoxyquinazolin-4-yl)amino]propyl]-N'-methylpropane-1,3-diamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 4,4'-(((methylazanediyl)bis(propane-3,1-diyl))bis(azanediyl))bis(6-methoxyquinazolin-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  杂环醌。十三。5,8-喹唑啉二酮系列中的二聚化：双（4-氨基-5,8-喹唑啉二酮）的合成和抗肿瘤作用。

  摘要：

  为了获得比以前描述的 5，8-喹唑啉二酮更有效的抗肿瘤新药，我们研究了一系列 5，8-喹唑啉二酮的二聚体，这些二聚体在 4 位通过简单或取代的 χ，ω-二氨基多亚甲基链连接。研究讨论了这些化合物的结构-活性关系，包括链的长度、是否存在其他官能团、这些官能团的性质、链的位置以及 6 位和（或）7 位取代基的性质。当双（5，8-喹唑啉二酮）的 6 位被甲氧基取代时，二聚物对 L 1210 白血病细胞的细胞毒性有不同的影响。双[4-氨基-双-6, 7 (1-氮丙啶基)-5, 8-喹唑啉二酮]表现出很高的细胞毒性活性（IC50 0.0037 至 0.018μm），我们进一步在体内筛选了它们对小鼠 P388 白血病的活性。分子的二聚化提高了抗肿瘤活性。最有效的化合物在链上具有额外的三级氨基功能。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3933
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-methoxy-6-nitrobenzaldehyde 在 哌啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 N-(6-methoxy-5-phenylmethoxyquinazolin-4-yl)-N'-[3-[(6-methoxy-5-phenylmethoxyquinazolin-4-yl)amino]propyl]-N'-methylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  杂环醌。十三。5,8-喹唑啉二酮系列中的二聚化：双（4-氨基-5,8-喹唑啉二酮）的合成和抗肿瘤作用。

  摘要：

  为了获得比以前描述的 5，8-喹唑啉二酮更有效的抗肿瘤新药，我们研究了一系列 5，8-喹唑啉二酮的二聚体，这些二聚体在 4 位通过简单或取代的 χ，ω-二氨基多亚甲基链连接。研究讨论了这些化合物的结构-活性关系，包括链的长度、是否存在其他官能团、这些官能团的性质、链的位置以及 6 位和（或）7 位取代基的性质。当双（5，8-喹唑啉二酮）的 6 位被甲氧基取代时，二聚物对 L 1210 白血病细胞的细胞毒性有不同的影响。双[4-氨基-双-6, 7 (1-氮丙啶基)-5, 8-喹唑啉二酮]表现出很高的细胞毒性活性（IC50 0.0037 至 0.018μm），我们进一步在体内筛选了它们对小鼠 P388 白血病的活性。分子的二聚化提高了抗肿瘤活性。最有效的化合物在链上具有额外的三级氨基功能。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3933

文献信息

• GIORGI-RENAULT, SYLVIANE;RENAULT, JEAN;BARON, MICHEL;GEBEL-SERVOLLES, PAT+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3933-3947
  作者：GIORGI-RENAULT, SYLVIANE、RENAULT, JEAN、BARON, MICHEL、GEBEL-SERVOLLES, PAT+

  DOI：——

  日期：——