3,5-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole | 5303-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3,5-bis-(4-fluoro-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazole；3,5-Bis-(4-fluor-phenyl)-Δ²-isooxazolin；3,5-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 5303-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NO
• 分子量: 259.255
• InChiKey: KANCJHOTYIMBRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  345.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 亚硝基硫酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3,5-bis(4-fl uorophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝基硫酸作为氧化剂合成 3,5-二芳基异恶唑

  摘要：

  通过六个实例证明亚硝基硫酸可以成功地用于将3,5-二芳基-4,5-二氢异恶唑氧化成相应的3,5-二芳基异恶唑。如果起始异恶唑啉含有对亲电取代活化的芳族取代基，则新形成的异恶唑和取代的苯环都会发生硝化作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2103-x
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-difluorochalcone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3,5-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Joshi,K.C.; Jauhar,A.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1965, vol. 42, p. 733 - 734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of the Features of the Reaction of Arylcyclopropanes with Nitrozonium Ethyl Sulfate or Nitrozonium Tetrafluoroborate
  作者：A. Yu. Gavrilova、O. B. Bondarenko、V. N. Tikhanushkina、T. A. Solodovnikova、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s107042802005005x

  日期：2020.5

  AbstractThe reactions of diaryl-, aryl-, and alkyl–arylcyclopropanes with ethyl nitrite in the presence of sulfur trioxide and sulfur trioxide dioxane complex, as well as the reactions of 1-alkyl-2-arylcyclopropanes with NOBF4 were studied. It was found that the attack of the nitrosonium cation, accompanied by the formation of a benzyl carbocation, leads to the formation of isoxazolines. The introduction

  摘要在三氧化硫和三氧化硫二恶烷络合物存在下，二芳基，芳基和烷基芳基环丙烷与亚硝酸乙酯的反应，以及1-烷基-2-芳基环丙烷与NOBF 4的反应被研究了。已发现，亚硝基阳离子的侵蚀伴随着苄基碳阳离子的形成导致异恶唑啉的形成。将大量的烷基取代基引入环丙烷环中会改变亚硝化的区域选择性，有利于亲电粒子在苄基位置上的进攻，并导致形成烷基碳阳离子的竞争性形成。取决于烷基取代基的结构，形成了伴随骨架重排的分子内杂环化产物和在外部亲核试剂参与下形成的产物。
• ——
  作者：O. B. Bondarenko

  DOI：10.1023/a:1023964302707

  日期：——
• Synthesis of 4,5-Dihydroisoxazoles from Arylcyclopropanes and Nitrosyl Chloride
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、L. G. Saginova、N. V. Zyk

  DOI：10.1023/b:rujo.0000003196.89457.a4

  日期：2003.7

  Arylcyclopropanes readily react with nitrosyl chloride in liquid sulfur dioxide to give the corresponding 5-aryl-4,5-dihydroisoxazoles in good yield. The reaction is most selective at -40 to -50degreesC; at higher temperature, the contribution of side processes becomes appreciable. The complete conversion of arylcyclopropanes containing donor substituents is attained with the use of 1.5 equiv of nitrosyl chloride, while the rate of the transformation of compounds with nonactivated aromatic rings considerably increases on raising the molar ratio NOCl-arylcyclopropane.