2-hydroxy-4-(n-hexyloxybenzylidene)-4'-n-hexyaniline | 84076-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(n-hexyloxybenzylidene)-4'-n-hexyaniline
• 英文别名: p-hexyloxy-p'-hexyl-salicilydenaniline；5-(Hexyloxy)-2-[(E)-[(4-hexylphenyl)imino]methyl]phenol；5-hexoxy-2-[(4-hexylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 84076-09-5
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₂
• mdl: MFCD00356478
• 分子量: 381.558
• InChiKey: SRDBXBLEAALBRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [{Pd(2-benzoylpyridine)(μ-AcO)}2] 、 2-hydroxy-4-(n-hexyloxybenzylidene)-4'-n-hexyaniline 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含不同环金属化配体的同源系列单核钯配合物的合成与表征

  摘要：

  摘要由2-羟基-4-（正己氧基苄基）-4'-正己基苯胺（HL）和2-苯基吡啶（I），苯并[h]喹啉（II），偶氮苯形成的新型单核钯（II）配合物（III）合成了2-苯甲酰基吡啶（IV）或苯基-2-吡啶基酮-2,4-二硝基苯基hydr（V）并通过分析和光谱法表征了[（IVa）Pd（L） ]和[（Va）Pd（L）]已建立。光谱和衍射数据解释了分子结构，其中钯（II）中心是两个螯合环的一部分，两个螯合环涉及HL和一个I-V配体，后者形成五元N，C {[（（Ia）PdL]，[ （IIa）Pd（L）]和[（IIIa）Pd（L）]}，六元N，C {[（（IVa）Pd（L）]}）或六元N，N'{[ （Va）Pd（L）]}金属环。[（IIIa）Pd（L）]和[（Va）Pd（L）]的电子光谱在495（e〜3×10 3 M -1 cm -1）和531 nm（e〜分别为2×10 4 M -1 cm -1），该结

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)00216-4

文献信息

• Photoconductive Nile red cyclopalladated metallomesogens
  作者：Andreea Ionescu、Nicolas Godbert、Alessandra Crispini、Roberto Termine、Attilio Golemme、Mauro Ghedini

  DOI：10.1039/c2jm34946a

  日期：——

  The synthesis and the electrochemical, photophysical and photoconductive properties of two new cyclometallated metallomesogens are described. These two complexes were respectively obtained by covalent metallation of Nile red, or a polyalkylated Nile red derivative, to a palladium(II) ion and by using a polyalkylated Schiff base as an ancillary ligand to complete the coordination sphere of the metal centre. The introduction of long alkyl chains on either one or both ligands leads to disk-shaped metallomesogens with ordered room temperature columnar organisation induced, in both cases, by the formation of dimeric pairs. As shown by powder X-Ray diffraction studies, both complexes exhibit a columnar rectangular mesophase over a wide temperature range. These complexes show a redox solution behaviour characterised by one reversible single-electron reduction and two consecutive reversible oxidation waves, which give them an electrochemical amphoteric character. Energy levels and distributions of frontier orbitals have been estimated. Photoconductivity of the mesophase at room temperature has been observed from UV-Vis to near IR wavelength. The high thermal, electrochemical and mesophase stabilities of the studied Nile red complexes confirm that cyclometallated Pd(II) complexes form a new class of photoconductors with features suitable for molecular semiconductor applications.

  描述了两种新型环金属化金属相的合成及其电化学、光物理和光导电性质。这两个复杂物分别通过对尼罗红或一种多烷基化尼罗红衍生物进行共价金属化，结合钯(II)离子，以及使用多烷基化希夫碱作为辅助配体来完成金属中心的配位球从而获得。将长烷基链引入一个或两个配体，使得到的金属相呈现盘状，并且在两种情况下，通过形成二聚体对诱导了有序的室温柱状结构。通过粉末X射线衍射研究表明，这两种复杂物在较宽的温度范围内表现出柱状矩形介相。这些复杂物展现出一种氧化还原溶液行为，其特征是有一个可逆的单电子还原和两个连续的可逆氧化波，这赋予它们电化学两性特征。能级和前沿轨道的分布已被估算。已观察到室温下介相的光导电性，从紫外-可见光到近红外波长。研究中的尼罗红复杂物的高热稳定性、电化学稳定性和介相稳定性证实，环金属化的Pd(II)复杂物形成了一类适合用于分子半导体应用的新型光导体。
• Photoconductive Properties and Electronic Structure in 3,5-Disubstituted 2-(2′-Pyridyl)Pyrroles Coordinated to a Pd(II) Salicylideneiminate Synthon
  作者：Andreea Ionescu、Nicolas Godbert、Roberto Termine、Massimo La Deda、Mario Amati、Francesco Lelj、Alessandra Crispini、Attilio Golemme、Mauro Ghedini、Pilar Garcia-Orduña、Iolinda Aiello

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02991

  日期：2021.7.5

  structural, and photoconductive properties of three new heteroleptic Pd(II) complexes with various 3′,5′- disubstituted-2-(2′-pyridil) pyrroles H(N^N) as coordinated ligands are reported. The coordination of the metal center was completed by a functionalized Schiff base H(O^N) used as an ancillary ligand. The [(N^N)Pd(O^N)] complexes showed highly interesting photoconductive properties which have been correlated

  以各种 3',5'-二取代-2-(2'-吡啶) 吡咯 H(N^N) 作为配位体的三种新型杂配 Pd(II) 配合物的合成和电化学、光物理、结构和光电导性能被报道。金属中心的配位由用作辅助配体的官能化席夫碱 H(O^N) 完成。[(N^N)Pd(O^N)] 配合物显示出非常有趣的光电导特性，这与其电子和分子结构相关。进行了理论密度泛函理论 (DFT) 和时间相关的 DFT 计算，结果与晶相中的组织有关，可以指出光电导特性主要是分子内配体与金属电荷有效的结果转移，结合到固态分子堆中中心金属和供体部分之间的接近度。报告的结果证实，这些新的 Pd(II) 配合物形成了一类新型的有机金属光电导体，具有适用于分子半导体应用的固有特性。