[(2S)-2-[benzyl-[(4-iodophenyl)methyl]amino]-3-methylbutyl] prop-2-enoate | 636572-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-[benzyl-[(4-iodophenyl)methyl]amino]-3-methylbutyl] prop-2-enoate
• CAS: 636572-09-3
• 化学式: C₂₂H₂₆INO₂
• 分子量: 463.358
• InChiKey: RTFVFWXJHHAZFY-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[benzyl-[(4-iodophenyl)methyl]amino]-3-methylbutyl] prop-2-enoate 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以17%的产率得到(4S,8E,16S,20E)-3,15-dibenzyl-4,16-di(propan-2-yl)-6,18-dioxa-3,15-diazatricyclo[20.2.2.210,13]octacosa-1(25),8,10,12,20,22(26),23,27-octaene-7,19-dione
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to chiral macrocycles

  摘要：

  由氨基醇和碘代芳香醛衍生的单元通过首尾相连的Heck偶联反应，提供了一条简短且通用的途径，用于合成非外消旋的手性大环化合物。

  DOI：

  10.1039/b304170k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(2S)-2-[benzyl-[(4-iodophenyl)methyl]amino]-3-methylbutyl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to chiral macrocycles

  摘要：

  由氨基醇和碘代芳香醛衍生的单元通过首尾相连的Heck偶联反应，提供了一条简短且通用的途径，用于合成非外消旋的手性大环化合物。

  DOI：

  10.1039/b304170k

文献信息

• A New Class of Non-Racemic Chiral Macrocycles: A Conformational and Synthetic Study
  作者：Susan E. Gibson、Nello Mainolfi、S. Barret Kalindjian、Paul T. Wright、Andrew J. P. White

  DOI：10.1002/chem.200400608

  日期：2005.1

  Amino alcohols have been used to introduce non-racemic chirality into macrocycles using a modular approach that relies on a Heck macrocyclisation reaction. A wide variety of macrocycles have been synthesised, and their structures studied using X-ray crystallography and molecular modelling. A fragmentation reaction encountered during the use of (S)-1,1-dimethylvalinol revealed that carboxylic acids

  使用依赖于Heck大环化反应的模块化方法，氨基醇已用于将非外消旋手性引入大环。合成了各种各样的大环，并使用X射线晶体学和分子建模研究了它们的结构。在使用（S）-1,1-二甲基戊醇期间遇到的断裂反应表明，羧酸在经常用于Heck反应的反应条件下生成酰基。