4-fluoro-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]benzamide | 111904-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]benzamide
• CAS: 111904-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₂
• 分子量: 225.263
• InChiKey: NFEHTYMDIVRMDL-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]benzamide 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以1.83 g的产率得到(-)-(4S)-4,5-dihydro-2-(4'-fluorophenyl)-4-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Hammett研究了在Pd催化的烯丙基取代反应中PHOX配体的对映体控制。

  摘要：

  合成了电子修饰的PHOX配体3a-e，以探索对映选择性钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的机理。用磺基丙二酸二甲酯进行烷基化仅能使ee发生很小的变化（89.3％至93.4％），但是用苄胺胺化会使ee的变化更大（16.4％至66.6％）。Hammett分析表明，取代基与磷的相互作用更明显，并支持对映体的电子和空间组合基础。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034610q
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 对氟苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.71 g的产率得到4-fluoro-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Hammett研究了在Pd催化的烯丙基取代反应中PHOX配体的对映体控制。

  摘要：

  合成了电子修饰的PHOX配体3a-e，以探索对映选择性钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的机理。用磺基丙二酸二甲酯进行烷基化仅能使ee发生很小的变化（89.3％至93.4％），但是用苄胺胺化会使ee的变化更大（16.4％至66.6％）。Hammett分析表明，取代基与磷的相互作用更明显，并支持对映体的电子和空间组合基础。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034610q