(2R,5S)-N-benzyl-2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 1453193-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-N-benzyl-2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(2R,5S)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1453193-37-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: ITJCIBTZBAVBPM-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-N-benzyl-2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 三氟乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.25h， 以55.6%的产率得到(3R,6R)-N-benzyl-6-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  On a Chemoenzymatic Desymmetrization-Ring Expansion Strategy towards Functionalized N-Heterocycles

  摘要：

  The direct combination of the desymmetrization of N-heterocyclic meso-diols using lipase from Mucor miehei as biocatalyst and subsequent ring expansion of the optically active products by activation of the remaining hydroxy group gives rise to functionalized nonsymmetrical piperidines in a highly enantio- and diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338960
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 ((2R,5s)-1-苄基吡咯烷-2,5-二基)二甲醇 在 lipase from Thermomyces lanuginosus 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  On a Chemoenzymatic Desymmetrization-Ring Expansion Strategy towards Functionalized N-Heterocycles

  摘要：

  The direct combination of the desymmetrization of N-heterocyclic meso-diols using lipase from Mucor miehei as biocatalyst and subsequent ring expansion of the optically active products by activation of the remaining hydroxy group gives rise to functionalized nonsymmetrical piperidines in a highly enantio- and diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338960