cholest-4-ene-3α,6α-diol | 65082-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-4-ene-3α,6α-diol
• 英文别名: 4-cholestene-3α,6α-diol；cholest-4-en-3α,6α-diol；(3R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
• CAS: 65082-85-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: LZHRRGGNNXYJOT-KEDFQAJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  516.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-4-ene-3α,6α-diol 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4α,5-epoxy-5α-cholestane-3α,6α-diol, 3,6-diacetate
  参考文献：
  名称：

  甾体骨架中双脂环族醇的立体控制环氧化的研究：从cholest-4-en-3β，6β-制备八种非对映体纯的环氧化物；-3β，6α-; -3α，6β-和-3α，6α-二醇

  摘要：

  从cholest-4-en-3β，6β制备了八种非对映体纯的环氧化物；-3β，6α-; -3α，6β-和-3α，6α-二醇通过空间，保护基和氧化剂的组合作用对甾体骨架内双脂环式醇系统的立体控制的环氧化作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00174-4
• 作为产物：
  描述：

  5,6α-epoxy-5α-cholestan-3-one 在 镍 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 cholest-4-ene-3α,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  Ishige, Masayoshi; Shiota, Michio, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1061 - 1068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of Steroidal Dienes towards the Methyltrioxorhenium/H2O2−Urea Oxidation System: Isolation and Characterization of New Oxygenated Steroids
  作者：Donato Sica、Domenica Musumeci、Franco Zollo、Simona De Marino

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3731::aid-ejoc3731>3.0.co;2-2

  日期：2001.10

  solvents, and in the presence of pyridine as ligand. Three new 4,5-epoxy-3,6-dihydroxyl compounds 10, 11, and 12 were isolated from the treatment of diene 4 in CHCl3 at 0 °C, while oxidations of the Δ7,9(11)-diene steroid 13 allowed us to isolate the new monoepoxy and diepoxy steroids 14 and 15 and the new triol 19. The structures of all new steroids were verified on the basis of chemical evidence and interpretation

  为了检查共轭二烯类固醇对甲基三氧铼 (MTO) 催化氧化与尿素-过氧化氢加合物 (UHP) 的反应性及其在类固醇核环官能化中的可能用途，MTO/UHP 系统与胆甾醇的反应研究了非质子溶剂中的 -3,5-二烯 (4) 和 5α-胆甾醇-7,9(11)-二烯-3β-基乙酸酯 (13)。这些氧化在 0 °C 和 25 °C 下进行，在 CHCl3 或乙醚作为溶剂中，并在吡啶作为配体的存在下进行。在 0 °C 的 CHCl3 中处理二烯 4 时分离出了三种新的 4,5-环氧-3,6-二羟基化合物 10、11 和 12，同时允许 Δ7,9(11)-二烯类固醇 13 氧化我们分离出新的单环氧和双环氧类固醇 14 和 15 以及新的三醇 19。
• Axial selectivity of 1,2-nucleophilic additions to 2-(Alkylidene)cyclohexanones: Is it higher than that of 2-cyclohexenones?
  作者：Zhengqing You、Masato Koreeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73551-9

  日期：1993.4

  2-(Alkylidene)cyclohexanones embedded in steroid systems underwent 1,2-addition of both small and sterically demanding nucleophiles to yield exclusively the axial adducts, supporting the suggestion that 2-(alkylidene)cyclohexanones appear to have intrinsically higher axial selectivity than 2-cyclohexenones.

  嵌入类固醇系统中的2-（亚炔基）环己酮经历了1,2-加成反应，并向空间要求苛刻的亲核试剂中仅生成了轴向加合物，支持了2-（亚烷基）环己酮的内在轴向选择性要比2-高的建议。环己烯酮。
• Aspects of the Reduction of Double Bonds Using Cob (I)alamin as Catalys
  作者：Albert Fischli

  DOI：10.1002/hlca.19820650839

  日期：1982.12.15

  The olefinic system in 3β-methoxy-4-cholesten-6 a-ol (2) is reduced using cob (I)alamin (1(I); see Scheme 1) as catalyst, aqueous acetic acid as solvent and metallic zinc as electron source (cf. Schemes 2 and 3). Experimental evidence for an attack of 1(I) on both faces of the double bond is presented. By the same catalyst (1 R)-10, 10-dimethyl-2-pinene- 10-carbonitrile (9) is first transformed to

  在烯属系统3β甲氧基-4-胆甾-6-一个醇（2）使用芯被降低（I）胺素（1（我）;参见路线1）作为催化剂，乙酸水溶液作为溶剂和金属锌作为电子来源（请参阅方案2和3）。提出了在双键的两个面上攻1（I）的实验证据。通过相同的催化剂（1 R）-10，首先将10-二甲基-2-pine烯-10-腈（9）转化为甲基萘衍生物11（参见方案4和5）。然后在开环之后是11中的二取代的烯烃系统的快速饱和，并且最终剩余的双键在缓慢的反应中被还原。顺式构型的饱和薄荷烷衍生物16是主要的终产物（16 / 17 ≈10：1）。
• Kocovsky,P.; Cerny,V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 2415 - 2437
  作者：Kocovsky,P.、Cerny,V.

  DOI：——

  日期：——
• Holland, Herbert L.; Jahangir, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2165 - 2170
  作者：Holland, Herbert L.、Jahangir

  DOI：——

  日期：——