2-Propyl-1,3-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-ol | 165197-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-Propyl-1,3-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-ol
• CAS: 165197-75-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: WKBJUXWGTKOEAQ-XYWYRZBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propyl-1,3-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到isorengyol
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products

  摘要：

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1851
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S,4aR,5R,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl]-acetic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 锂硼氢 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Propyl-1,3-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products

  摘要：

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1851

文献信息

• Cyclohexylethanoids and related glucosides from Millingtonia hortensis
  作者：Takeshi Hase、Yuka Kawamoto、Kazuhiro Ohtani、Ryoji Kasai、Kazuo Yamasaki、Chayan Picheansoonthon

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00939-q

  日期：1995.5

  From the dried flowers of Millingtonia hortensis, nine cyclohexylethanoids, including four glucosides were isolated along with 12 related known compounds. Biogenetic relationships between these compounds are discussed.