1-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1440538-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1440538-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClF₃
• 分子量: 260.686
• InChiKey: VNRJFAUELMYVDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳香性的[3,3']-Sigmatropic重排从硝基和芳烃合成螺环1-吡咯啉。

  摘要：

  通过使用N-烯基硝酮和芳烃的偶极环加成反应，开发了将N-烯基苯并恶唑啉转化为螺环吡咯啉环己二酮的脱芳香族[3,3']-σ重排反应，以利用这些异常的瞬态重排前体。这种级联反应提供了螺环吡咯啉，通过环外环己烯酮的偶极环加成无法获得螺环吡咯啉，并为生物活性分子中常见的新型螺环吡咯啉和吡咯烷基序提供了一种根本的新方法。还已经探索了非对映选择性官能化过程以证明不饱和螺环产物的不同合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004652
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)aniline 、 Umemoto's reagent 在 铜 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到1-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 Sandmeyer 三氟甲基化反应

  摘要：

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。

  DOI：

  10.1021/ja404217t

文献信息

• ppm Pd-catalyzed, Cu-free Sonogashira couplings in water using commercially available catalyst precursors
  作者：Bo Jin、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c8sc05618h

  日期：——

  A new catalyst that derives from commercially available precursors for copper-free, Pd-catalyzed Sonogashira reactions at the sustainable ppm level of precious metal palladium under mild aqueous micellar conditions has been developed. Both the palladium pre-catalyst and ligand are commercially available, bench stable, and highly cost-effective. The catalyst is applicable to both aryl- and heteroaryl-bromides

  一种新型催化剂源自市售前体，可在温和的水性胶束条件下以可持续的 ppm 级贵金属钯进行无铜、Pd 催化的 Sonogashira 反应。钯预催化剂和配体均可市售，工作台稳定且成本效益高。该催化剂适用于作为离析物的芳基溴和杂芳基溴。可以耐受多种官能团，并且水性反应介质可以循环利用。讨论了与活性药物成分（ponatinib）相关的关键中间体的应用。