dihydro-2,3-furannique | 33732-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dihydro-2,3-furannique
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-furan；4-Methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-furan；3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 33732-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: MTTGEABOSKVPSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.0105 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-2,3-furannique 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-3-bromo-4-methyl-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Gharbi-Benarous, Josyane; Morales-Rios, Martha S.; Dana, Gilbert, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2384 - 2389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methyl-5-phenyloxolane 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DANA, G.;FIGADERE, B.;TOUBOUL, E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5683-5684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese de composes dihydro-2,3 furanniques par hydroboration d'alcools β-acetyleniques
  作者：Gilbert Dana、Bruno Figadère、Estera Touboul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80919-9

  日期：1985.1

  Hydroboration of β-acetylenic alcohols followed by NaOH/H2O2 oxidation leads to hemiacetals of γ-aldols which are easily dehydrated to 2,3-dihydrofuran compounds. The reaction gives good yields with hindered alcohols and its stereochemistry may be controlled during the organometallic synthesis of the starting alcohol.

  β-炔醇的硼氢化反应，然后进行NaOH / H 2 O 2氧化，导致生成的γ-醛缩醛半缩醛容易脱水成2,3-二氢呋喃化合物。该反应在受阻醇的作用下具有良好的收率，并且可以在起始醇的有机金属合成过程中控制其立体化学。
• Glacet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1947, vol. <12>2, p. 329
  作者：Glacet

  DOI：——

  日期：——
• Scribe,P.; Wiemann,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2268 - 2275
  作者：Scribe,P.、Wiemann,J.

  DOI：——

  日期：——
• Wiemann,J. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 2862 - 2864
  作者：Wiemann,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dana,G.; Roos,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 371 - 382
  作者：Dana,G.、Roos,C.

  DOI：——

  日期：——