(2R,3S)-4-tert-Butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxybutyl tosylate | 145050-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-4-tert-Butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxybutyl tosylate
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 145050-12-0
• 化学式: C₂₇H₃₂O₅SSi
• 分子量: 496.7
• InChiKey: BUXBWTXTBSOJMV-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dinonyllithium 、 (2R,3S)-4-tert-Butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxybutyl tosylate 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(2S,3R)-1-tert-Butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxytetradecane
  参考文献：
  名称：

  Pheromone Synthesis; CXXXIX.¹Enzymatic Preparation of (2S,3R)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol and Its Conversion to the Epoxy Pheromones of the Gypsy Moth and the Ruby Tiger Moth

  摘要：

  在猪胰脂肪酶催化下，1, 4-二乙酰氧基-顺式-2,3-环氧丁烷发生不对称水解，生成 (2S,3R) -4-乙酰氧基-2,3-环氧布坦-1-醇，并转化为两种天然环氧化物： 吉普赛蛾信息素 disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] 和红宝石虎蛾信息素 [(6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26290
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(3',5'-Dinitrobenzoyloxy)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxybutane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S)-4-tert-Butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxybutyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Pheromone Synthesis; CXXXIX.¹Enzymatic Preparation of (2S,3R)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol and Its Conversion to the Epoxy Pheromones of the Gypsy Moth and the Ruby Tiger Moth

  摘要：

  在猪胰脂肪酶催化下，1, 4-二乙酰氧基-顺式-2,3-环氧丁烷发生不对称水解，生成 (2S,3R) -4-乙酰氧基-2,3-环氧布坦-1-醇，并转化为两种天然环氧化物： 吉普赛蛾信息素 disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] 和红宝石虎蛾信息素 [(6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26290

文献信息

• Mori, Kenji; Argade, Narshinha P., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 695 - 700
  作者：Mori, Kenji、Argade, Narshinha P.

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406
  作者：Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——