(2S,3R)-1-tert-Butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxytetradecane | 145050-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1-tert-Butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxytetradecane
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[[(2S,3R)-3-undecyloxiran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 145050-14-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂Si
• 分子量: 466.78
• InChiKey: QSUGMPPOCQQNSA-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-tert-Butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxytetradecane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene
  参考文献：
  名称：

  Pheromone Synthesis; CXXXIX.¹Enzymatic Preparation of (2S,3R)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol and Its Conversion to the Epoxy Pheromones of the Gypsy Moth and the Ruby Tiger Moth

  摘要：

  在猪胰脂肪酶催化下，1, 4-二乙酰氧基-顺式-2,3-环氧丁烷发生不对称水解，生成 (2S,3R) -4-乙酰氧基-2,3-环氧布坦-1-醇，并转化为两种天然环氧化物： 吉普赛蛾信息素 disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] 和红宝石虎蛾信息素 [(6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26290
• 作为产物：
  描述：

  ((2RS,3SR)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)oxiranyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S,3R)-1-tert-Butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxytetradecane
  参考文献：
  名称：

  Pheromone Synthesis; CXXXIX.¹Enzymatic Preparation of (2S,3R)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol and Its Conversion to the Epoxy Pheromones of the Gypsy Moth and the Ruby Tiger Moth

  摘要：

  在猪胰脂肪酶催化下，1, 4-二乙酰氧基-顺式-2,3-环氧丁烷发生不对称水解，生成 (2S,3R) -4-乙酰氧基-2,3-环氧布坦-1-醇，并转化为两种天然环氧化物： 吉普赛蛾信息素 disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] 和红宝石虎蛾信息素 [(6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26290

文献信息

• Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406
  作者：Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Pheromone Synthesis; CXXXIX.¹Enzymatic Preparation of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol and Its Conversion to the Epoxy Pheromones of the Gypsy Moth and the Ruby Tiger Moth
  作者：Jean-Luc Brevet、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-1992-26290

  日期：——

  Pig pancreatic lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis of 1, 4-diacet-oxy-cis-2,3-epoxybutane yielded (2S,3R) -4-acetoxy-2,3-epoxybu-tan-1-ol, which was converted to two naturally occurring epoxides: the gypsy moth pheromone, disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] and the ruby tiger moth pheromone [(6Z,9S,10R) -9,10-epoxy-6-henicosene].

  在猪胰脂肪酶催化下，1, 4-二乙酰氧基-顺式-2,3-环氧丁烷发生不对称水解，生成 (2S,3R) -4-乙酰氧基-2,3-环氧布坦-1-醇，并转化为两种天然环氧化物： 吉普赛蛾信息素 disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] 和红宝石虎蛾信息素 [(6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene]。