(7-(benzyloxy)hepta-1,3,5-triynyl)triisopropylsilane | 777902-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7-(benzyloxy)hepta-1,3,5-triynyl)triisopropylsilane
• 英文别名: 7-Phenylmethoxyhepta-1,3,5-triynyl-tri(propan-2-yl)silane；7-phenylmethoxyhepta-1,3,5-triynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 777902-58-6
• 化学式: C₂₃H₃₀OSi
• 分子量: 350.576
• InChiKey: SAHWGWLDCXLRFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-(benzyloxy)hepta-1,3,5-triynyl)triisopropylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-((7-bromohepta-2,4,6-triynyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  不对称聚炔的合成的新的迭代策略：在15,16-dihydrominquartynoic酸的总合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种用于合成不对称取代的多炔的新迭代策略。起始的溴炔由一个乙炔单元通过钯催化的与TIPS保护的末端乙炔的交叉偶联和随后的原位一锅AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化而同系化。这种新的合成方法的实用性通过将其应用于（S）-（E）-15,16-二氢亚甲基季戊二酸的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol0484963
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver fluoride 、 silver nitrate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (7-(benzyloxy)hepta-1,3,5-triynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  不对称聚炔的合成的新的迭代策略：在15,16-dihydrominquartynoic酸的总合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种用于合成不对称取代的多炔的新迭代策略。起始的溴炔由一个乙炔单元通过钯催化的与TIPS保护的末端乙炔的交叉偶联和随后的原位一锅AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化而同系化。这种新的合成方法的实用性通过将其应用于（S）-（E）-15,16-二氢亚甲基季戊二酸的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol0484963

文献信息

• Synthesis of Polyynes by In Situ Desilylative Bromination and Palladium-Catalyzed Coupling: (7-(Benzyloxy)Hepta-1,3,5-Triynyl)Triisopropylsilane
  作者：Soonho Hwang、Hee Ryong Kang、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/0471264229.os086.22

  日期：2009.12.18
• A New, Iterative Strategy for the Synthesis of Unsymmetrical Polyynes:  Application to the Total Synthesis of 15,16-Dihydrominquartynoic Acid
  作者：Sanghee Kim、Shinae Kim、Taeho Lee、Hyojin Ko、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ol0484963

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A new iterative strategy for the synthesis of unsymmetrically substituted polyynes has been developed. The starting bromoalkyne is homologated by one acetylene unit through palladium-catalyzed cross-coupling with a TIPS-protected terminal acetylene and a subsequent in situ one-pot AgF-mediated desilylative bromination. The utility of this new synthetic method is demonstrated by

  [反应：见正文]已开发出一种用于合成不对称取代的多炔的新迭代策略。起始的溴炔由一个乙炔单元通过钯催化的与TIPS保护的末端乙炔的交叉偶联和随后的原位一锅AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化而同系化。这种新的合成方法的实用性通过将其应用于（S）-（E）-15,16-二氢亚甲基季戊二酸的全合成得到证明。