Benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ((S)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-amide | 497866-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ((S)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-amide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]-1-benzothiophene-3-carboxamide
• CAS: 497866-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: PPRDDJNCPAHNIU-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ((S)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-amide 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[2-(diphenylphosphino)benzo[b]thiophen-3-yl]-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  新型手性噻吩-、苯并噻吩-和苯并呋喃-恶唑啉配体的合成及其在对映选择性 Pd 催化烯丙基化中的应用

  摘要：

  在杂环骨架的不同位置含有二苯基膦基的新型噻吩、苯并噻吩和苯并呋喃-恶唑啉配体 6-11 已被制备并用于对映选择性烯丙基化。这些新配体的优点是易于获取和高反应性。用配体9获得了最好的结果，在0°C下2小时内以97.0% ee得到产物13，产率为92%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35577
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ((S)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型手性噻吩-、苯并噻吩-和苯并呋喃-恶唑啉配体的合成及其在对映选择性 Pd 催化烯丙基化中的应用

  摘要：

  在杂环骨架的不同位置含有二苯基膦基的新型噻吩、苯并噻吩和苯并呋喃-恶唑啉配体 6-11 已被制备并用于对映选择性烯丙基化。这些新配体的优点是易于获取和高反应性。用配体9获得了最好的结果，在0°C下2小时内以97.0% ee得到产物13，产率为92%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35577

文献信息

• HetPHOX: a new class of easily prepared modular chiral ligands
  作者：Nicole End、Catherine Stoessel、Ulrich Berens、Pierino di Pietro、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.014

  日期：2004.7

  The synthesis of a new class of modular chiral phosphino-oxazoline ligands containing the diphenylphosphino group at different positions of the heterocyclic backbone is described. HetPHOX ligands were tested in enantioselective allylations and in transfer hydrogenation reactions. The synthesis of the ligands is facile with high enantioselectivity (99% ee) obtained in the Pd-catalyzed addition of malonate to diphenylallyl acetate using ligand 10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.