diethyl 3-(benzyloxy)-1-propynylphosphonate | 194038-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(benzyloxy)-1-propynylphosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, [3-(phenylmethoxy)-1-propynyl]-, diethyl ester；3-diethoxyphosphorylprop-2-ynoxymethylbenzene
• CAS: 194038-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₉O₄P
• 分子量: 282.276
• InChiKey: YXZBBEZCGSUGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(benzyloxy)-1-propynylphosphonate 、 Me₂CuMgBr 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(Z)-1-(diethyl phosphonato)-2-methyl-1-propenyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  1-炔基膦酸二乙酯的羰基化：1,2,2-三取代乙烯基膦酸酯的立体和区域选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982123w
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 亚磷酸二乙酯 在 silica-supported carbene-Cu(II) catalyst 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到diethyl 3-(benzyloxy)-1-propynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种高效且可回收的二氧化硅负载的卡宾-Cu（II）催化剂，用于在无碱反应条件下末端炔烃与H-膦酸酯的氧化偶联反应

  摘要：

  在室温下，无碱反应条件下，使用SiO 2 -NHC-Cu（II）（5.0 mol％）作为催化剂，探索了末端炔烃与H-膦酸酯的氧化偶联反应。各种末端炔烃与H-膦酸酯的反应生成了相应的炔基膦酸酯产品，收率好至极好。此外，SiO 2 -NHC-Cu（II）可以回收并循环用于六个连续的试验，而不会显着降低其反应性。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1847

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1-Alkynylphosphonates
  作者：Jun Mo Gil、Jin Wuk Sung、Chan Pil Park、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397919708004175

  日期：1997.9

  Abstract 1-Alkynylphosphonates 3 are prepared in a one-pot procedure from diethyl phosphorochloridates 2 and alkynyllithiums 1, which are readily generated by the reaction of 1-alkynes with n-BuLi.

  摘要 1-炔基膦酸酯 3 是由二乙基磷酰氯 2 和炔基锂 1 在一锅法中制备的，它们很容易通过 1-炔烃与正丁基锂的反应生成。
• Carbocupration of Diethyl 1-Alkynyl Phosphonates:  Stereo- and Regioselective Synthesis of 1,2,2-Trisubstituted Vinyl Phosphonates
  作者：Jun Mo Gil、Dong Young Oh

  DOI：10.1021/jo982123w

  日期：1999.4.1
• An efficient and recyclable silica-supported carbene-Cu(II) catalyst for the oxidative coupling reaction of terminal alkynes with H-phosphonates under base-free reaction conditions
  作者：Ping Liu、Jin Yang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/aoc.1847

  日期：2011.11

  The oxidative coupling reactions of terminal alkynes with H‐phosphonates were explored using SiO2−NHC−Cu(II) (5.0 mol%) as catalyst at room temperature under base‐free reaction conditions. The reactions of a variety of terminal alkynes with H‐phosphonates generated the corresponding alkynylphosphonate products in good to excellent yields. In addition, SiO2−NHC−Cu(II) could be recovered and recycled

  在室温下，无碱反应条件下，使用SiO 2 -NHC-Cu（II）（5.0 mol％）作为催化剂，探索了末端炔烃与H-膦酸酯的氧化偶联反应。各种末端炔烃与H-膦酸酯的反应生成了相应的炔基膦酸酯产品，收率好至极好。此外，SiO 2 -NHC-Cu（II）可以回收并循环用于六个连续的试验，而不会显着降低其反应性。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.