4-苯基-6-噻吩-2-基-1H-嘧啶-2-酮 | 112831-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-苯基-6-噻吩-2-基-1H-嘧啶-2-酮
• 英文名称: 6-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 6-phenyl-4-(thiophen-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one；4-Phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one；4-phenyl-6-thiophen-2-yl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 112831-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: TYLJVFDGQRDCDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-di(thiophen-2-yl)pyrimidin-2-ylamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以0.9 g的产率得到4-苯基-6-噻吩-2-基-1H-嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  杂环。第一部分：合成取代的2-氨基嘧啶的新途径

  摘要：

  杂环醛（A）与烷基芳基酮（B）反应，得到相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮（Ia-1）。这些查耳酮与胍的缩合产生相应的2-氨基-4,6-二芳基嘧啶（IIa-1）。所有产品的结构均通过化学和光谱法证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190240

文献信息

• 4,6-Diaryl/heteroarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as a New Class of Xanthine Oxidase Inhibitors
  作者：Shiwani Shukla、Dinesh Kumar、Ritu Ojha、Manish K. Gupta、Kunal Nepali、Preet M. S. Bedi

  DOI：10.1002/ardp.201400031

  日期：2014.7

  vitro xanthine oxidase (XO) inhibitory activity for the first time. Structure‐activity relationship analyses are also presented. Among the synthesized compounds, VA‐5, ‐9, ‐10, ‐12, ‐22, ‐23, and ‐25 were the active inhibitors with IC50 values ranging from 6.45 to 13.46 µM. Compound VA‐25 with a pyridinyl ring as ring A and a thiophenyl ring as ring B emerged as the most potent XO inhibitor (IC50 = 6

  在无溶剂条件下，在微波反应器中使用二氧化硅负载的氟硼酸合成了一系列 4,6-二芳基/杂芳基嘧啶酮。详细研究了 HBF4-SiO2 的催化影响以优化反应条件。首次评估了合成化合物的体外黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性。还提供了构效关系分析。在合成的化合物中，VA-5、-9、-10、-12、-22、-23和-25是活性抑制剂，IC50值为6.45至13.46 μM。与别嘌呤醇 (IC50 = 12.24 µM) 相比，具有吡啶基环作为环 A 和苯硫基环作为环 B 的化合物 VA-25 成为最有效的 XO 抑制剂 (IC50 = 6.45 µM)。
• An Efficient and Facile Synthesis of 5-(Thiophene-2-carbonyl)-6-(trifluoromethyl)-tetrahydro-pyrimidin-2(1<i>H</i>)-one and 6-(Thiophen-2-yl)-4,5-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one from Same Substrates Under Different Conditions
  作者：Rong Liang-Ce、Yunyun Zha、Sheng Xia、Linlin Ji、Jing Zhang、Peijun Cai

  DOI：10.1002/jhet.2299

  日期：2016.1

  5‐(thiophene‐2‐carbonyl)‐6‐(trifluoromethyl)‐tetrahydropyrimidin‐2(1H)‐one and 6‐(thiophen‐2‐yl)‐4,5‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one derivatives have been synthesized from the reactions of aromatic aldehydes, 4,4,4‐trifluoro‐1‐(thien‐2‐yl)butane‐1,3‐dione and urea under the different conditions with high yields. In this research, it was found that the p‐toluenesulfonic acid was an efficient catalyst for obtaining

  一系列5-（噻吩-2-羰基）-6-（三氟甲基）-四氢嘧啶-2（1 H）-一和6-（噻吩-2-基）-4,5-二氢嘧啶-2（1 H）在不同条件下，芳族醛，4,4,4-三氟-1-（噻吩-2-基）丁烷-1,3-二酮与尿素的反应合成了一种衍生物，收率很高。在这项研究中，发现对甲苯磺酸是获得5-（噻吩-2-羰基）-6（三氟甲基）四氢嘧啶-2（1 H）-一衍生物的有效催化剂。同时，无溶剂和NaOH是合成6-（噻吩-2-基）-4,5-二氢嘧啶-2（1 H）-一阶导数 此外，由于反应时间短，产率高，设置简单，这项研究为制备这类化合物提供了一种有效的方法。
• Heterocycles. Part I. A new route to the synthesis of substituted 2-aminopyrimidines
  作者：N. R. El-Rayyes

  DOI：10.1002/jhet.5570190240

  日期：1982.3

  Heterocyclic aldehydes (A) reacted with alkyl aryl ketones (B) to give the corresponding 1,3-diaryl-2-propen-1-ones (Ia-1). Condensation of these chalcones with guanidine produced the corresponding 2-amino-4,6-diarylpyrimidines (IIa-1). The structure of all products was substantiated by chemical and spectroscopic methods.

  杂环醛（A）与烷基芳基酮（B）反应，得到相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮（Ia-1）。这些查耳酮与胍的缩合产生相应的2-氨基-4,6-二芳基嘧啶（IIa-1）。所有产品的结构均通过化学和光谱法证实。