6-chloro-1-(2-methoxycarbonylethyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 859163-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-chloro-1-(2-methoxycarbonylethyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 6-chloro-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 859163-78-3
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₂O₄
• 分子量: 392.882
• InChiKey: JQBNLMYIIWPQEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-(2-methoxycarbonylethyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 长春曲尔
  参考文献：
  名称：

  催化N-磺酰亚胺离子介导的α-乙烯基取代的异喹啉和β-咔啉的环化及其在复分解中的应用

  摘要：

  催化Sn（OTf）2诱导的线性，含芳基的烯丙基N，O-乙缩醛的环化反应生成乙烯基取代的四氢异喹啉和四氢-1 H -β-咔啉。乙烯基部分在所得产物中的有用性通过生物碱结构的各种关键结构单元的合成得到证明。α-乙烯基部分用于[2,3]σ重排，闭环置换和基于交叉复分解的长春瑞特，抗缺氧剂和长春胺型天然产物的合成成员的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050503t
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛胺盐酸盐 在 platinum(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 113.0h， 生成 6-chloro-1-(2-methoxycarbonylethyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化N-磺酰亚胺离子介导的α-乙烯基取代的异喹啉和β-咔啉的环化及其在复分解中的应用

  摘要：

  催化Sn（OTf）2诱导的线性，含芳基的烯丙基N，O-乙缩醛的环化反应生成乙烯基取代的四氢异喹啉和四氢-1 H -β-咔啉。乙烯基部分在所得产物中的有用性通过生物碱结构的各种关键结构单元的合成得到证明。α-乙烯基部分用于[2,3]σ重排，闭环置换和基于交叉复分解的长春瑞特，抗缺氧剂和长春胺型天然产物的合成成员的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050503t