2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethylsulfanyl)-N-(1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-acetamide | 885217-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethylsulfanyl)-N-(1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-acetamide
• 英文别名: 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethylsulfanyl]-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]acetamide
• CAS: 885217-56-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄S
• 分子量: 277.385
• InChiKey: PEALMUZXTFNHSO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethylsulfanyl)-N-(1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-acetamide 在 三氟化硼乙醚 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (3S,7R,10S)-1-aza-10-isopropyl-3-methyl-8-oxa-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  实用的手性双环硫代乙醇酸酯内酰胺助剂，用于立体选择性季碳形成。

  摘要：

  [反应：见正文]手性双环硫代乙醇酸酯内酰胺可以由廉价的商业原料分三步制备。可以将所得内酰胺进行三次烷基化，使用碱性烯醇化两次，使用还原烯醇化一次，以高收率和高非对映选择性形成α-季羧酸衍生物。可以在酸性或还原性条件下裂解烷基化产物以分别提供羧酸或伯醇。

  DOI：

  10.1021/ol060106k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethylsulfanyl)-N-(1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  实用的手性双环硫代乙醇酸酯内酰胺助剂，用于立体选择性季碳形成。

  摘要：

  [反应：见正文]手性双环硫代乙醇酸酯内酰胺可以由廉价的商业原料分三步制备。可以将所得内酰胺进行三次烷基化，使用碱性烯醇化两次，使用还原烯醇化一次，以高收率和高非对映选择性形成α-季羧酸衍生物。可以在酸性或还原性条件下裂解烷基化产物以分别提供羧酸或伯醇。

  DOI：

  10.1021/ol060106k

文献信息

• A Practical Chiral Bicyclic Thioglycolate Lactam Auxiliary for Stereoselective Quaternary Carbon Formation
  作者：Azélie Arpin、Jeffrey M. Manthorpe、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ol060106k

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Chiral bicyclic thioglycolate lactams may be prepared in three steps from inexpensive commercial materials. The resulting lactams may be alkylated three times, twice using basic enolization and once using reductive enolization, to form alpha-quaternary carboxylic acid derivatives in high yield and with high diastereoselectivity. The alkylation products may be cleaved under either

  [反应：见正文]手性双环硫代乙醇酸酯内酰胺可以由廉价的商业原料分三步制备。可以将所得内酰胺进行三次烷基化，使用碱性烯醇化两次，使用还原烯醇化一次，以高收率和高非对映选择性形成α-季羧酸衍生物。可以在酸性或还原性条件下裂解烷基化产物以分别提供羧酸或伯醇。