2-cyanodibenzopyran-6-one | 100540-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-cyanodibenzopyran-6-one
• 英文别名: 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-2-carbonitrile；6-Oxo-6H-benzo[c]chromen-2-carbonitril；6-Oxo-6H-dibenzo[b,d]pyran-2-carbonitrile；6-oxobenzo[c]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 100540-63-4
• 化学式: C₁₄H₇NO₂
• 分子量: 221.215
• InChiKey: GLLGUEWRJKJKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5'-cyano-2'-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到2-cyanodibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2-促进的分子内亲核取代；从联芳基三氮烯合成二苯并吡喃酮和香豆素

  摘要：

  路易斯酸促进的简单高效反应已被证明用于合成二苯并吡喃酮。无金属环化可以耐受一系列官能团，并且还允许以良好到优异的产率合成香豆素和菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300660

文献信息

• Oxidative cyclisation of diphenyl-2 carboxylic acid
  作者：G.W. Kenner、M.A. Murray、C.M.B. Tylor

  DOI：10.1016/0040-4020(57)88048-x

  日期：1957.1

  carboxylic acid to the lactone (II; R = H) has been accomplished by oxidation with chromic acid or hydrogen peroxide and its derivatives, by decomposition of the diacyl peroxide derived from this acid, and by electrolysis of its sodium salts. From the effects of several 3′-substituents (R = OMe, NHCOCH3, CH, NO2) on these reactions it has been concluded that the oxidations with chromic acid and hydrogen

  通过用铬酸或过氧化氢及其衍生物氧化，分解由该酸衍生的二酰基过氧化物并对其钠进行电解，可以完成二苯基-2羧酸脱氢成内酯（II； R = H）的反应。盐。从几种3'取代基（R = OMe，NHCOCH 3，CH，NO 2）对这些反应的影响，可以得出结论，铬酸和过氧化氢等的氧化是通过氧化剂与羧酸的连接而进行的。基团和相邻环中随后的阳离子类化合物取代。自由基（III）被认为是另外两个环化中的中间体。
• Beugelmans, Rene; Bois-Choussy, Michele; Chastanet, Jacqueline, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2723 - 2732
  作者：Beugelmans, Rene、Bois-Choussy, Michele、Chastanet, Jacqueline、Gleuher, Martine Le、Zhu, Jieping

  DOI：——

  日期：——
• BF₃·OEt₂-Promoted Intramolecular Nucleophilic Substitution; Synthesis of Dibenzopyranones and Coumarins from Biaryltriazenes
  作者：Xiaobo Shang、Lijun Xu、Weijun Yang、Jun Zhou、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/ejoc.201300660

  日期：2013.8

  A simple and highly efficient reaction promoted by Lewis acid has been demonstrated for the synthesis of dibenzopyranones. The metal-free annulation can tolerate a series of functional groups and also allows the synthesis of coumarins and phenanthridinones in good to excellent yields.

  路易斯酸促进的简单高效反应已被证明用于合成二苯并吡喃酮。无金属环化可以耐受一系列官能团，并且还允许以良好到优异的产率合成香豆素和菲啶酮。