4-(3,4-二戊氧基苯基)-1,2-二戊氧基苯 | 163628-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,4-二戊氧基苯基)-1,2-二戊氧基苯
• 英文名称: 3,3',4,4'-Tetrapentyloxybiphenyl
• 英文别名: 3,3',4,4'-tetrakis(pentyloxy)-1,1'-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 3,3',4,4'-tetrakis(pentyloxy)-；4-(3,4-dipentoxyphenyl)-1,2-dipentoxybenzene
• CAS: 163628-97-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: AWHHRJDJKCNJRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二戊氧基苯基)-1,2-二戊氧基苯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.49 g的产率得到2-bromo-3',4,4',5-tetrakis(pentyloxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  板状熔融噻吩液晶及其苯类似物：简便的合成，自组装，p型半导电性和光致发光

  摘要：

  通过Suzuki偶联和FeCl 3氧化串联环脱氢反应，包括均相和交叉偶联反应，设计并轻松合成了噻吩盘状液晶。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和小角度X射线散射对形成的六边形和矩形柱状介晶超分子结构进行表征。通过瞬态光电流飞行时间（TOF）技术测量了两种合成的噻吩致密物的两个中间相中的载流子输运性质，揭示了在10 -3到10 -2  cm 2范围内的快速空穴输运值 V -1 秒-1，因此证明了在电子设备中的潜在应用。具有不同扩展π共轭体系的发光桑地素液晶元也发出蓝，绿或红光，其绝对光致发光量子产率高达18％。

  DOI：

  10.1002/asia.201801483
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(pentyloxy)benzene 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(3,4-二戊氧基苯基)-1,2-二戊氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Highly ordered columnar superlattice nanostructures with improved charge carrier mobility by thermotropic self-assembly of triphenylene-based discotics

  摘要：

  一系列在不同取代位置具有两个酯基团的三苯基酯被合成并研究。3,6-取代分子形成了螺旋六角柱状超结构，从而提高了载流子迁移率。

  DOI：

  10.1039/c9tc04349g

文献信息

• Synthesis of Crown Ether-Linked Discotic Triphenylenes
  作者：Juanjuan Li、Zhiqun He、Hemant Gopee、Andrew N Cammidge

  DOI：10.1021/ol902637z

  日期：2010.2.5

  triphenylene dimers linked by a central crown ether core have been synthesized and characterized. The crown ether is most conveniently formed as a final step to permit purification and isolation of ion-free material, and extension of the protocol permits synthesis of triad structures linked though a 27-crown-9 macrocycle. The latter compounds present a new discotic motif that supports mesophase formation.

  已经合成并表征了通过中央冠醚核连接的新型三亚苯基二聚体。冠醚最方便地形成为最终步骤，以纯化和分离无离子物质，并且该方案的扩展允许合成通过27冠9大环连接的三单元组结构。后者化合物呈现出支持中间相形成的新盘状基序。
• Molecular design of benzothienobenzothiophene-cored columnar mesogens: facile synthesis, mesomorphism, and charge carrier mobility
  作者：Chun-Xia Liu、Hu Wang、Jun-Qi Du、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Hirosato Monobe、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio

  DOI：10.1039/c7tc05315k

  日期：——

  UV/Vis absorption and photoluminescence spectra, measured in both solution and films, revealed strong photoluminescence with high quantum yields. The charge carrier mobility measured by the time-of-flight (TOF) technique showed a balanced ambipolar hole and electron mobility in the range of 10−3 cm2 V−1 s−1 between 100 and 230 °C in the mesophase. These BTBT-based columnar liquid crystals may represent

  苯并噻吩并苯并噻吩（BTBT）液晶半导体由于其长程有序，自组织能力和高电荷载流子传输特性而引起了人们的极大兴趣。在这项工作中，我们报告了通过连续的Suzuki交叉偶联和FeCl 3对包含BTBT亚结构的同源系列化合物进行设计和直接合成的过程。氧化Scholl环脱氢反应。从偏光显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和小角X射线散射推论得出，目标π共轭芳族H形卫生型介晶在很宽的温度范围内自组织成经典的六角柱状中间相SAXS）调查。在溶液和薄膜中测得的UV / Vis吸收和光致发光光谱显示出具有高量子产率的强光致发光。通过飞行时间（TOF）技术测量的载流子迁移率显示出平衡的双极性空穴和电子迁移率，范围为10 -3 cm 2 V -1 s -1中间相温度在100至230°C之间。这些基于BTBT的柱状液晶可以代表将被引入一维有机光电器件中的有吸引力的候选物。
• Board‐like Fused‐Thiophene Liquid Crystals and their Benzene Analogs: Facile Synthesis, Self‐Assembly, p‐Type Semiconductivity, and Photoluminescence
  作者：Kai‐Chun Zhao、Jun‐Qi Du、Hai‐Feng Wang、Ke‐Qing Zhao、Ping Hu、Bi‐Qin Wang、Hirosato Monobe、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/asia.201801483

  日期：2019.2

  X‐ray scattering. The charge carrier transport properties in the mesophases of two of the synthesized fused‐thiophene discogens were measured by transient photocurrent time‐of‐flight (TOF) technique, revealing fast hole transport values in the range of 10−3 to 10−2 cm2 V−1 s−1, thus demonstrating potential applications in electronic devices. The luminescent sanidic mesogens, with different extended

  通过Suzuki偶联和FeCl 3氧化串联环脱氢反应，包括均相和交叉偶联反应，设计并轻松合成了噻吩盘状液晶。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和小角度X射线散射对形成的六边形和矩形柱状介晶超分子结构进行表征。通过瞬态光电流飞行时间（TOF）技术测量了两种合成的噻吩致密物的两个中间相中的载流子输运性质，揭示了在10 -3到10 -2  cm 2范围内的快速空穴输运值 V -1 秒-1，因此证明了在电子设备中的潜在应用。具有不同扩展π共轭体系的发光桑地素液晶元也发出蓝，绿或红光，其绝对光致发光量子产率高达18％。
• Synthesis of Triphenylene and Dibenzopyrene Derivatives: Vanadium Oxytrichloride a Novel Reagent
  作者：Sandeep Kumar、Sanjay K. Varshney

  DOI：10.1055/s-2001-10821

  日期：——

  This paper presents an efficient synthetic procedure for the preparation of various triphenylene and dibenzopyrene derivatives using VOCl3 as a novel reagent. Symmetrically substituted hexaalkoxytriphenylenes are obtained from o-dialkoxybenzenes by oxidative trimerization with VOCl3 in high yields. The oxidative coupling of a 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl and 1,2-dialkoxybenzenes or 1,2,3-trialkoxybenzenes affords unsymmetrically substituted derivatives of triphenylene. The reagent oxidizes 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl efficiently to 2,5,6,9,12,13-hexaalkoxydibenzo[fg,op]naphthacene-1,8-quinone and its 1,10-quinone isomer. Both the quinones can be converted to liquid crystalline derivatives using well-established chemistry. Effects of solvent, reagent concentration, acid catalyst and temperature have been studied.

  本文介绍了一种使用 VOCl3 作为新型试剂制备各种三亚苯和二苯并芘衍生物的高效合成方法。用 VOCl3 氧化三聚法从邻二烷氧基苯得到了对称取代的六烷氧基三亚苯，产率很高。将 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与 1,2-二烷氧基苯或 1,2,3-三烷氧基苯氧化偶联，可得到不对称取代的三亚苯衍生物。该试剂可将 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯高效氧化为 2,5,6,9,12,13-六烷氧基二苯并[fg,op]萘-1,8-醌及其 1,10-醌 异构体。这两种醌类化合物都可以利用成熟的化学方法转化为液晶衍生物。研究了溶剂、试剂浓度、酸催化剂和温度的影响。
• Design of Janus triphenylene mesogens: Facile synthesis, mesomorphism, photoluminescence, and semiconductivity
  作者：Ke-Qing Zhao、Jun-Qi Du、Xiu-Hai Long、Min Jing、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Hirosato Monobe、Benoît Henrich、Bertrand Donnio

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.04.048

  日期：2017.8

  triphenylene-based discogens has been synthesized by intramolecular Scholl cyclodehydrogenation reaction of kinked terphenylenes using the FeCl3/MeNO2 couple as an efficient oxidant. The “Janus-like” tetrakis(alkoxy)triphenylene discogens containing electron-withdrawing groups, such as cyano-, chloro- and fluoro-substituents, or electron-donating moieties, such as carbazole, thiophene and naphthalene at the

  利用FeCl 3 / MeNO 2通过扭结三联苯的分子内Scholl环脱氢反应合成了新的基于非对称三联苯的圆盘菌作为一种有效的氧化剂。在烷基化侧的相反侧含有“吸电子基团”的四原子（烷氧基）三亚苯基盘根，如吸电子基团，如氰基，氯和氟取代基，或供电子基团，如咔唑，噻吩和萘准备好以高产。偏光光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和小角X射线散射（SAXS）研究表明，合成的14种致病菌中有6种表现出六方柱状中间相。这些生色团在溶液中发射的蓝光范围为350 nm至500 nm，这取决于它们的π共轭程度。此外，所有六种柱状液晶均显示出非分散的飞行时间光电流传输，载流子漂移迁移率范围为10-3至10 -4  cm 2  V -1  s -1，大于或等于它们的对称六（烷氧基）三亚苯基母体化合物。