5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-7-carboxylic acid ethyl ester | 50290-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-7-carboxylate
• CAS: 50290-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: KRYOWKQTMORBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-7-carboxylic acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-8,9,10a,11-tetrahydro-5H,7H-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrazino[1,2-b]isoquinolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1-Azabicyclo Compounds. XV. Oxidation of 1, 3, 4, 6, 11, 11a-Hexahydro-2H-pyrazino [1, 2-b] isoquinolin-1-one Derivatives with Mercuric Acetate, and Their Conversion into 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-Octahydro-2-methyl-2, 5-benzodiazecine and Related Compounds

  摘要：

  六氢-2H-吡嗪并[1, 2-b]异喹啉-1-酮（Ia）与醋酸汞的氧化反应生成了α-氨基醇（II），该化合物被表征为季铵溴化物（III）。然而，二胺（VII）与醋酸汞的氧化反应则生成了内酰胺（VIII）。将甲碘化物（XIIa、XIIb和XIIc）与锂在液氨中反应，分别得到了哌嗪酮（XIIIa、XIIIb和XIIIc）。另一方面，用钠汞合金还原甲碘化物（XIIa、XIIb和XIIc），选择性地得到了十元氨基内酰胺（XVIa、XVIb和XVIc），产率尚可，随后这些化合物被转化为相应的十元二胺（XVIIa、XVIIb和XVIIc）。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2039
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙醇 、 3,4-methylenedioxyphenylalanine 生成 5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1-Azabicyclo Compounds. XV. Oxidation of 1, 3, 4, 6, 11, 11a-Hexahydro-2H-pyrazino [1, 2-b] isoquinolin-1-one Derivatives with Mercuric Acetate, and Their Conversion into 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-Octahydro-2-methyl-2, 5-benzodiazecine and Related Compounds

  摘要：

  六氢-2H-吡嗪并[1, 2-b]异喹啉-1-酮（Ia）与醋酸汞的氧化反应生成了α-氨基醇（II），该化合物被表征为季铵溴化物（III）。然而，二胺（VII）与醋酸汞的氧化反应则生成了内酰胺（VIII）。将甲碘化物（XIIa、XIIb和XIIc）与锂在液氨中反应，分别得到了哌嗪酮（XIIIa、XIIIb和XIIIc）。另一方面，用钠汞合金还原甲碘化物（XIIa、XIIb和XIIc），选择性地得到了十元氨基内酰胺（XVIa、XVIb和XVIc），产率尚可，随后这些化合物被转化为相应的十元二胺（XVIIa、XVIIb和XVIIc）。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2039

文献信息

• Tetrahydroisoquinolines, their production and the compounds and pharmaceutical compositions containing them for use in the prevention or treatment of hypertension
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0018104B1

  公开（公告）日：1983-05-25
• Studies on 1-Azabicyclo Compounds. XV. Oxidation of 1, 3, 4, 6, 11, 11a-Hexahydro-2H-pyrazino [1, 2-b] isoquinolin-1-one Derivatives with Mercuric Acetate, and Their Conversion into 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-Octahydro-2-methyl-2, 5-benzodiazecine and Related Compounds
  作者：HIDEO KATO、EIICHI KOSHINAKA、YOSHIO ARATA、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.21.2039

  日期：——

  Oxidation of hexahydro-2H-pyrazino [1, 2-b] isoquinolin-1-one (Ia) with mercuric acetate gave the α-aminocarbinol (II), which was characterized as the quaternary ammonium bromide (III). Mercuric acetate oxidation of the diamine (VII), however, afforded the lactam (VIII). Treatment of the methiodides (XIIa, XIIb, and XIIc) with lithium in liquid ammonia yielded the piperazinones (XIIIa, XIIIb, and XIIIc), respectively. On the other hand, reduction of the methiodides (XIIa, XIIb, and XIIc) with sodium amalgam furnished selectively the ten-membered aminolactams (XVIa, XVIb, and XVIc), respectively, in fair yields, which were converted to the corresponding ten-membered diamines (XVIIa, XVIIb, and XVIIc).

  六氢-2H-吡嗪并[1, 2-b]异喹啉-1-酮（Ia）与醋酸汞的氧化反应生成了α-氨基醇（II），该化合物被表征为季铵溴化物（III）。然而，二胺（VII）与醋酸汞的氧化反应则生成了内酰胺（VIII）。将甲碘化物（XIIa、XIIb和XIIc）与锂在液氨中反应，分别得到了哌嗪酮（XIIIa、XIIIb和XIIIc）。另一方面，用钠汞合金还原甲碘化物（XIIa、XIIb和XIIc），选择性地得到了十元氨基内酰胺（XVIa、XVIb和XVIc），产率尚可，随后这些化合物被转化为相应的十元二胺（XVIIa、XVIIb和XVIIc）。