5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-7-carboxylic acid ethyl ester | 50290-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-7-carboxylate
• CAS: 50290-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: KRYOWKQTMORBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-7-carboxylic acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-8,9,10a,11-tetrahydro-5H,7H-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrazino[1,2-b]isoquinolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1-Azabicyclo Compounds. XV. Oxidation of 1, 3, 4, 6, 11, 11a-Hexahydro-2H-pyrazino [1, 2-b] isoquinolin-1-one Derivatives with Mercuric Acetate, and Their Conversion into 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-Octahydro-2-methyl-2, 5-benzodiazecine and Related Compounds

  摘要：

  六氢-2H-吡嗪并[1, 2-b]异喹啉-1-酮（Ia）与醋酸汞的氧化反应生成了α-氨基醇（II），该化合物被表征为季铵溴化物（III）。然而，二胺（VII）与醋酸汞的氧化反应则生成了内酰胺（VIII）。将甲碘化物（XIIa、XIIb和XIIc）与锂在液氨中反应，分别得到了哌嗪酮（XIIIa、XIIIb和XIIIc）。另一方面，用钠汞合金还原甲碘化物（XIIa、XIIb和XIIc），选择性地得到了十元氨基内酰胺（XVIa、XVIb和XVIc），产率尚可，随后这些化合物被转化为相应的十元二胺（XVIIa、XVIIb和XVIIc）。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2039
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙醇 、 3,4-methylenedioxyphenylalanine 生成 5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1-Azabicyclo Compounds. XV. Oxidation of 1, 3, 4, 6, 11, 11a-Hexahydro-2H-pyrazino [1, 2-b] isoquinolin-1-one Derivatives with Mercuric Acetate, and Their Conversion into 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-Octahydro-2-methyl-2, 5-benzodiazecine and Related Compounds

  摘要：

  六氢-2H-吡嗪并[1, 2-b]异喹啉-1-酮（Ia）与醋酸汞的氧化反应生成了α-氨基醇（II），该化合物被表征为季铵溴化物（III）。然而，二胺（VII）与醋酸汞的氧化反应则生成了内酰胺（VIII）。将甲碘化物（XIIa、XIIb和XIIc）与锂在液氨中反应，分别得到了哌嗪酮（XIIIa、XIIIb和XIIIc）。另一方面，用钠汞合金还原甲碘化物（XIIa、XIIb和XIIc），选择性地得到了十元氨基内酰胺（XVIa、XVIb和XVIc），产率尚可，随后这些化合物被转化为相应的十元二胺（XVIIa、XVIIb和XVIIc）。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2039

文献信息

• Tetrahydroisoquinolines, their production and the compounds and pharmaceutical compositions containing them for use in the prevention or treatment of hypertension
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0018104B1

  公开（公告）日：1983-05-25