2-(RS)-phenethylmalonic acid monoethyl ester | 80091-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(RS)-phenethylmalonic acid monoethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-carboxy-4-phenylbutanoate；2-Ethoxycarbonyl-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 80091-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: QSISDJVWBRIWPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296-298 °C(Press: 741 Torr)
• 密度：
  1.0580 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(RS)-phenethylmalonic acid monoethyl ester 在 吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(RS)-{2-[(1H-indole-2-carbonyl)-amino]phenylcarbamoyl}-4-phenylbutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Anthranilic Acid Based Antagonists with High Affinity and Selectivity for the Human Cholecystokinin Receptor 1 (hCCK₁-R)

  摘要：

  The anthranilic acid diamides represent the most recent class of nonpeptide CCK1 receptor (CCK1-R) antagonists. Herein we describe the second phase of the anthranilic acid C-terminal optimization using nonproteinogenic amino acids containing a phenyl ring in their side chain. The Homo-Phe derivative 2 (VL-0797) enhanced 12-fold the affinity for the rat CCK1-R affinity and 15-fold for the human CCK1-R relative to the reference compound 12 (VL-0395). The eutomer of 2 (6) exhibited a nanomolar range affinity toward the human CCK1-R and was at least 400-fold selective for the CCK1-R over the CCK2-R. Molecular docking in the modeled CCK1-R and its validation by site-directed mutagenesis experiments showed that the 6 binding site overlaps that occupied by the C-terminal bioactive region of the natural agonist CCK. Owing to their interesting properties, new compounds provided by this study represent a solid basis for further advances aimed at synthesis of clinically valuable CCK1-R antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm200438b
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙基丙二酸二乙酯 生成 2-(RS)-phenethylmalonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine-, benzoxazepine- and benzothiazepine-n-acetic acid

  摘要：

  具有中性内肽酶（NEP）抑制活性的化合物对应于公式I，其中R.sup.1是低烷氧基-低烷基基团，其低烷氧基团被低烷氧基取代，或苯基-低烷基或苯氧基-低烷基基团，其苯环上可选择地被低烷基，低烷氧基或卤素取代，或萘基-低烷基基团；A是CH.sub.2，O或S；R.sup.2是氢或卤素；R.sup.3是氢或卤素；R.sup.4是氢或形成生物可降解酯的基团；R.sup.5是氢或形成生物可降解酯的基团，以及其生理上可接受的酸盐。

  公开号：

  US05677297A1

文献信息

• Malonamid and malonamic ester derivatives with antithrombotic activity, their preparation and their use
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1193248A1

  公开（公告）日：2002-04-03

  The present invention relates to compounds of the of the formula I, in which R1, R2, A and B have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of thromboembolic diseases and restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzyme factor VIIa and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及式I化合物的化合物，其中R1，R2，A和B具有权利要求中指出的含义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们展现出强大的抗血栓作用，并适用于例如治疗和预防血栓栓塞性疾病和再狭窄。它们是血液凝固酶因子VIIa的可逆抑制剂，通常可以应用于因子VIIa存在不需要活性或治疗或预防因子VIIa抑制的情况。本发明还涉及用于制备式I化合物的方法，其用途，尤其是作为药品中的活性成分，以及包含它们的药物制剂。
• Benzazepine-, benzoxazepine- and benzothiazepine-n-acetic acid
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US05677297A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  Compounds with neutral endopeptidase (NEP) inhibitory activity corresponding to the formula I ##STR1## in which R.sup.1 is a lower alkoxy-lower-alkyl group whose lower alkoxy radical is substituted by a lower alkoxy group, or a phenyl-lower-alkyl or phenyloxy-lower-alkyl group which can optionally be substituted in the phenyl ring by lower alkyl, lower alkoxy or halogen, or a naphthyl-lower-alkyl group, A is CH.sub.2, O or S, R.sup.2 is hydrogen or halogen, R.sup.3 is hydrogen or halogen, R.sup.4 is hydrogen or a group forming a biolabile ester, and R.sup.5 is hydrogen or a group forming a biolabile ester, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof.

  具有中性内肽酶（NEP）抑制活性的化合物对应于公式I，其中R.sup.1是低烷氧基-低烷基基团，其低烷氧基团被低烷氧基取代，或苯基-低烷基或苯氧基-低烷基基团，其苯环上可选择地被低烷基，低烷氧基或卤素取代，或萘基-低烷基基团；A是CH.sub.2，O或S；R.sup.2是氢或卤素；R.sup.3是氢或卤素；R.sup.4是氢或形成生物可降解酯的基团；R.sup.5是氢或形成生物可降解酯的基团，以及其生理上可接受的酸盐。
• Compounds effective against cerebral insufficiency
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0322248A2

  公开（公告）日：1989-06-28

  Compounds having the formula (I): wherein A is -CH2-, -O-, or -S-; R1 is CH3 or OCH3; R2 is hydroxy or carboxy which may be optionally esterified or amidated; R3 is H or a lower alkyl; and n is 0 or an integer of 1 to 6, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed. The compounds, and pharmaceutical compositions containing them, are used in therapy for cerebral insufficiency.

  具有式(I)的化合物： 其中 A 是-CH2-、-O-或-S-；R1 是 CH3 或 OCH3；R2 是羟基或羧基，可选择酯化或酰胺化；R3 是 H 或低级烷基；n 是 0 或 1 至 6 的整数。这些化合物和含有它们的药物组合物可用于治疗脑功能不全。
• Benzazepin-, Benzoxazepin- und Benzothiazepin-N-essigsäure-derivate sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0733642A1

  公开（公告）日：1996-09-25

  Es werden NEP-inhibitorisch wirksame Verbindungen der allgemeinen Formel I worin R1für eine Niederalkoxyniederalkylgruppe, deren Niederalkoxyrest durch eine niedere Alkoxygruppe substituiert ist, eine Phenylniederalkyl- oder Phenyloxyniederalkylgruppe, welche gegebenenfalls im Phenylring durch niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogen substituiert sein kann, oder eine Naphthylniederalkylgruppe steht, Afür CH2, O oder S steht, R2Wasserstoff oder Halogen bedeutet, R3Wasserstoff oder Halogen bedeutet, R4Wasserstoff oder eine einen biolabilen Ester bildende Gruppe bedeutet und R5Wasserstoff oder eine einen biolabilen Ester bildende Gruppe bedeutet und physiologisch verträgliche Salze der Säuren der Formel I beschrieben.

  通式 I 的 NEP 抑制化合物 其中 R1代表低级烷氧基，其低级烷氧基基团被低级烷氧基取代；苯基低级烷基或苯基氧基低级烷基，其苯基环可任选被低级烷基、低级烷氧基或卤素取代；或萘基低级烷基、 Are代表CH2、O或S、 R2 表示氢或卤素 R3 表示氢或卤素 R4 表示氢或形成可生物降解的酯的基团，以及 R5 表示氢或形成可生物降解的酯的基团 以及式 I 酸的生理上可耐受的盐。
• Bottcher; Henklein; Hoffmann, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 2, p. 140 - 140
  作者：Bottcher、Henklein、Hoffmann、et al.

  DOI：——

  日期：——