2-chloro-4-(2-methyl-1H-imidazol-4-ylethynyl)-pyridine | 802905-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(2-methyl-1H-imidazol-4-ylethynyl)-pyridine
• 英文别名: 2-chloro-4-(2-methyl-1H-imidazol-4-ylethynyl)pyridine；2-Chloro-4-[(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)ethynyl]pyridine；2-chloro-4-[2-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)ethynyl]pyridine
• CAS: 802905-83-5
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃
• 分子量: 217.658
• InChiKey: LNBMKQUSQRZVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(2-methyl-1H-imidazol-4-ylethynyl)-pyridine 、 4-氯苯硼酸 在 di-μ-hydroxo-bis[(N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到2-chloro-4-[1-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-1H-imidazol-4-ylethynyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式I1的咪唑衍生物，其中R1、R2、R3和R4如下所述。这些化合物可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。这些化合物可用于治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病，如精神病、癫痫、精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍和记忆缺陷，以及慢性和急性疼痛。

  公开号：

  US20040248888A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基-1H-咪唑 、 2-chloro-4-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 三乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以31%的产率得到2-chloro-4-(2-methyl-1H-imidazol-4-ylethynyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有以下式I的咪唑衍生物，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和R如上所述，或其药学上可接受的盐。该发明还涉及包括式I的咪唑衍生物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及治疗或预防急性和/或慢性神经系统紊乱的方法，包括向需要此类治疗和/或预防的患者施用所述药物组合物的治疗有效量。这些紊乱包括阿尔茨海默病，也包括轻度认知障碍。

  公开号：

  US20050054686A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MGLUR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLUR5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011006910A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to imidazole derivatives of the general formula (I) wherein R1 signifies halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R2 signifies lower alkyl, lower hydro xyalkyl or lower alkoxyalkyl; R3 signifies hydrogen, lower alkyl, lower hydroxyalkyl or alkoxyalkyl; Q signifies either -N= or -CH=; R4 is a group of formula IIa or lIb (formula IIa and IIb) wherein X, Y and Z independently are -CH= or -N=, and whereby only one of X or Y can be a nitrogen atom; R5 and R6 independently are hydrogen, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, lower alkoxyalkyl, -(CH2)m-(CO)O-lower alkyl, -(CH2)m-S(O)2-lower alkyl, -(CH2)m-C(O)-NR'R" and where m = 0-3 and R' and R'' are independently hydrogen or lower alkyl; as well as to pharmaceutically acceptable salts thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula (I) are metabotropic glutamate receptor antagonists. They can be used in the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders.

  本发明涉及一般式（I）的咪唑衍生物，其中R1代表卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；R2代表较低的烷基、较低的羟基烷基或较低的烷氧基烷基；R3代表氢、较低的烷基、较低的羟基烷基或烷氧基烷基；Q代表-N=或-CH=；R4是式IIa或IIb（式IIa和IIb）中的一种基团，其中X、Y和Z独立地为-CH=或-N=，且其中X或Y只能是一个氮原子；R5和R6独立地为氢、较低的烷基、较低的羟基烷基、较低的烷氧基烷基、-(CH2)m-(CO)O-较低的烷基、-(CH2)m-S(O)2-较低的烷基、-(CH2)m-C(O)-NR'R"，其中m = 0-3，且R'和R''独立地为氢或较低的烷基；以及其药学上可接受的盐。令人惊讶的是，已经发现一般式（I）的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂。它们可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。
• IMIDAZOLES
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20110015202A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to imidazole derivatives of the general formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification and to pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula I are metabotropic glutamate receptor antagonists. They can be used in the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders.

  本发明涉及通式中的咪唑衍生物，其中R1、R2、R3和R4如规范中所定义，并且其药用盐。通式I化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂。它们可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES III<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE .III
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005003117A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to imidazole derivatives of the general formula (I), wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description as well as pharmaceutically acceptable salts and processes for the preparation thereof. The invention also relates to medicaments containing said imidazole derivatives and to their use for the manufacture of medicaments for the treatment and prevention of mGluR5 receptor mediated disorders such as acute and/or chronic neurological disorders, in particular anxiety, or for the treatment of chronic and acute pain.

  本发明涉及一般式（I）的咪唑衍生物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义，以及药学上可接受的盐和制备方法。该发明还涉及含有所述咪唑衍生物的药物以及它们用于制备治疗和预防mGluR5受体介导的疾病的药物，如急性和/或慢性神经系统疾病，尤其是焦虑症，或用于治疗慢性和急性疼痛。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090018171A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to imidazole derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and R are described hereinabove, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the imidazole derivatives of formula I, a process for preparing a compound of formula I, and a method of treating or preventing acute and/or chronic neurological disorder comprising administering to a patient in need of such treatment and/or prevention a therapeutically effective amount of said pharmaceutical composition. These disorders include Alzheimer's disease. These disorders also include mild cognitive impairment.

  本发明涉及式I的咪唑衍生物，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和R如上所述，或其药学上可接受的盐。本发明还涉及包括式I的咪唑衍生物的制药组合物，制备式I化合物的方法，以及通过向需要该治疗和/或预防的患者施用所述药物组合物的治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病的方法。这些疾病包括阿尔茨海默病和轻度认知障碍。
• Imidazoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08334287B2

  公开（公告）日：2012-12-18

  The present invention relates to imidazole derivatives of the general formula wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined in the specification and to pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula I are metabotropic glutamate receptor antagonists. They can be used in the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders.

  本发明涉及一般公式如下的咪唑衍生物：其中R1、R2、R3和R4如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。公式I化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂，可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。