1-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-fluoro-7-[2-(S)-hydroxymethylazetidin-1-yl]-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 908340-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-fluoro-7-[2-(S)-hydroxymethylazetidin-1-yl]-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-fluoro-7-(2-(S)-hydroxymethyl-azetidin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-fluoro-7-[(2S)-2-(hydroxymethyl)azetidin-1-yl]-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 908340-10-3
• 化学式: C₂₄H₂₆FN₃O₆
• 分子量: 471.485
• InChiKey: WUIIMMQEUQBGIS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-fluoro-7-[2-(S)-hydroxymethylazetidin-1-yl]-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-oxo-1,2,(S)-2a,3,6,9-hexahydro-4-oxa-9,10,10b-triazacyclobuta[a]anthracene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Antibacterial Class:  A Series of Tetracyclic Derivatives

  摘要：

  We describe the synthesis and antibacterial activity of a series of tetracyclic naphthyridones. The members of this series act primarily via inhibition of bacterial translation and belong to the class of novel ribosome inhibitors (NRIs). In this paper we explore the structure-activity relationships (SAR) of these compounds to measure their ability both to inhibit bacterial translation and also to inhibit the growth of bacterial cells in culture. The most active of these compounds inhibit Streptococcus pneumoniae translation at concentrations of < 5 mu M and have minimum inhibitory concentrations (MICs) of < 8 mu g/mL against clinically relevant strains of bacteria.

  DOI：

  10.1021/jm060010w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-azetidin-2-ylmethanol hydrochloride 、 7-氯-1-(2,4-二甲氧基苄基)-6-氟-4-氧代-1,4-二氢[1,8]萘啶-3-羧酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-fluoro-7-[2-(S)-hydroxymethylazetidin-1-yl]-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial compounds

  摘要：

  揭示了具有式(I)的细菌蛋白合成抑制化合物及其盐、前药、前药的盐，制备这些化合物的过程和过程中间体，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20070088040A1