1-(4-methyl-benzyl)-semicarbazide | 25811-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methyl-benzyl)-semicarbazide
• 英文别名: 1-(4-Methyl-benzyl)-semicarbazid；[(4-Methylphenyl)methylamino]urea
• CAS: 25811-87-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: ABKDISFUUJIUPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-benzyl)-semicarbazide 在 盐酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-methyl-benzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,3,4]oxatriazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  一些3-取代的1,2,3,4-伪草三唑-5-酮及其前体和相关化合物的合成和活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00296a007
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzaldehyde semicarbazone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(4-methyl-benzyl)-semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一些3-取代的1,2,3,4-伪草三唑-5-酮及其前体和相关化合物的合成和活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00296a007

文献信息

• A Convergent Kilogram-Scale Synthesis of the PPARα Agonist LY518674:  Discovery of a Novel Acid-Mediated Triazolone Synthesis
  作者：Timothy M. Braden、D. Scott Coffey、Christopher W. Doecke、Michael E. LeTourneau、Michael J. Martinelli、Christopher L. Meyer、Richard D. Miller、Joseph M. Pawlak、Steven W. Pedersen、Christopher R. Schmid、Bruce W. Shaw、Michael A. Staszak、Jeffrey T. Vicenzi

  DOI：10.1021/op700040v

  日期：2007.5.1

  kilogram-scale synthesis of the PPARα agonist LY518674 (1) is described. The de novo convergent synthetic approach involved coupling of two rapidly assembled components, triazolone formation via a novel acid-promoted cyclization reaction, and final step saponification, delivering the compound in 32.5% overall yield via eight total steps with a six-step longest linear sequence. A regioselective alkylation on the

  描述了PPARα激动剂LY518674（1）的第一公斤级合成。从头聚合方法包括偶联两个快速组装的组分，通过新型的酸促进的环化反应形成三唑酮和最后一步皂化，通过八步共六步最长的线性顺序，以32.5％的总收率递送该化合物。在4-羟基苯基丁酸的二价阴离子上进行区域选择性烷基化，可以直接制备会聚偶联伙伴之一的羧酸12，并且非常规的溶剂作用使脲基可以在受保护的肼上安装，从而可以对苯二酚进行区域特异性制备。其他偶合剂，甲磺酸氨基脲17。发现磺酸以实现所需的三唑酮环的形成，得到25从耦合前体酰基氨基脲23。以下的皂化25至1，乙酸乙酯提取物之间的宽溶解性差异1和溶液1于无水乙酸乙酯在最后结晶步骤以提供高收率和高纯度的最终化合物利用。在一系列其他底物上进一步评估了新型酸介导的三唑酮的形成，显示出该新方法与现有的碱介导的三唑酮合成在很大程度上互补。
• Kessler; Rupe, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 26
  作者：Kessler、Rupe

  DOI：——

  日期：——
• The Role of New Technologies in Defining a Manufacturing Process for PPARα Agonist LY518674
  作者：Mark D. Argentine、Timothy M. Braden、Jeffrey Czarnik、Edward W. Conder、Steven E. Dunlap、Jared W. Fennell、Mark A. LaPack、Roger R. Rothhaar、R. Brian Scherer、Christopher R. Schmid、Jeffrey T. Vicenzi、Jeffrey G. Wei、John A. Werner、Robert T. Roginski

  DOI：10.1021/op8002486

  日期：2009.3.20

  The impact of several new technologies on the development of a manufacturing process for LV518674 is described. Extensive use of process analytical technology (PAT) throughout development, both at laboratory and pilot-plant scale, enabled data-rich experiments, shortened development cycle times, and obviated the requirement of PAT for process control at larger scale. In situ ReactIR was used to develop a kinetic model for a one-pot preparation of a semicarbazide intermediate. Parallel crystallizers fitted with online focused-beam reflectance measurement (FBRM) and particle vision and measurement (PVM) probes were used in the development of several challenging crystallization processes. Application of the process knowledge afforded by these technologies, combined with the principles of Quality by Design, resulted in excellent purity control throughout the four-step process. A single, 5-min, MS-friendly method capable of separating over 30 components was developed using a combination of chromatography modeling software, sub-2 mu m column technology, and higher-pressure LC equipment. The method was used across all four processing steps, greatly facilitating impurity tracking, and reducing assay time and solvent use by 85% and 93%, respectively.
• Rupe; Oestreicher, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 31
  作者：Rupe、Oestreicher

  DOI：——

  日期：——
• US3950406A
  申请人：——

  公开号：US3950406A

  公开（公告）日：1976-04-13