4-chloro-3-phenylisoquinoline | 499181-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-phenylisoquinoline
• 英文别名: 4-chloro-3-phenyl-isoquinoline；4-Chlor-3-phenyl-isochinolin；4-Chloro-3-phenylisoquinoline
• CAS: 499181-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: WLTSAPSNBQZTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-phenylisoquinoline 、 硫酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 邻苯二甲酸 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, # 2450, p. 3473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dichloro-3-phenyl-isoquinoline 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 4-chloro-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, # 2450, p. 3473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Synthesis of Substituted Isoquinolines
  作者：Chong Si、Andrew G. Myers

  DOI：10.1002/anie.201104769

  日期：2011.10.24

  o‐tolualdehyde tert‐butylimines were shown to condense with nitriles to form eneamido anion intermediates that were trapped in situ with various electrophiles, thus affording a diverse array of highly substituted isoquinolines, many of which are difficult to access by known methods. Further substitutional diversification was achieved by modification of the work‐up conditions and by subsequent transformations.

  锂化 邻甲苯醛 叔丁基亚胺与腈缩合形成烯酰胺阴离子中间体，这些中间体被各种亲电子试剂原位捕获，从而提供多种高度取代的异喹啉，其中许多难以通过已知方法获得。通过修改后处理条件和随后的转化，实现了进一步的替代多样化。
• Halopalladation Cyclization of Alkynes with Azides: Selective Synthesis of 4-Haloisoquinolines and 3-Haloindoles
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Shang-Ci Yu、Yun Liang、Peng Peng、Bo-Xiao Tang

  DOI：10.1055/s-0030-1259722

  日期：2011.4

  A new, selective method for the synthesis of 4-haloisoquinolines and 3-haloindoles is presented by the halopalladation cyclizations of alkynes with azides. In the presence of PdX2 (X = Br, Cl) and halide sources, a variety of 2-alkynyl benzyl azides or 2-alkynyl aryl azides smoothly underwent the halopalladation ­cyclization reaction to afford the corresponding 3-substituted 4-­haloisoquinolines and

  通过炔烃与叠氮化物的卤钯化环化反应，提出了一种新的选择性合成 4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的方法。在 PdX2 (X = Br, Cl) 和卤化物源存在下，各种 2-炔基苄基叠氮化物或 2-炔基芳基叠氮化物顺利进行卤代钯化环化反应，得到相应的 3-取代 4-卤代异喹啉和 2-取代3-卤代吲哚，产率适中。
• Synthesis of 4-(1-Alkenyl)isoquinolines by Palladium(II)-Catalyzed Cyclization/Olefination
  作者：Qinhua Huang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0261303

  日期：2003.2.1

  A variety of 4-(l-alkenyl)-3-arylisoquinolines have been prepared in moderate to excellent yields by the Pd(II)-catalyzed cyclization of 2-(1-alkynyl)arylaldimines in the presence of various alkenes. The introduction of an o-methoxy group on the arylaldimine promotes the Pd-catalyzed cyclization and stabilizes the resulting Pd(II) intermediate, improving the yields of the isoquinoline products. Ketone-containing isoquinolines 36 and 49-51 have also been prepared by this process when unsaturated alcohols are employed as the alkenes.
• [EN] METHODS FOR PREPARING ISOQUINOLINES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRÉPARER DES ISOQUINOLÉINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013003315A3

  公开（公告）日：2013-03-07
• Gabriel, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, # 2450, p. 3473
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——