rac-S-phenyl 1-(tert-butyl)-2-(1-hydroxyethyl)aziridine-2-carbothioate | 109849-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-S-phenyl 1-(tert-butyl)-2-(1-hydroxyethyl)aziridine-2-carbothioate
• 英文别名: 1-t-Butyl-2-(1-hydroxyethyl)aziridine-2-carbothioic acid, S-phenyl ester；S-phenyl 1-tert-butyl-2-(1-hydroxyethyl)aziridine-2-carbothioate
• CAS: 109849-68-5；109849-69-6；114950-78-6；114951-00-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: ZOPPXSKZNPVSQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-tert-butylaziridine-2-carboxylate 在 三乙基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rac-S-phenyl 1-(tert-butyl)-2-(1-hydroxyethyl)aziridine-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的S-苯基氮丙啶硫代碳酸酯的制备和C-烷基化。关于小环酯锂烯醇盐的结构†

  摘要：

  外消旋和对映体纯甲基N-（叔丁基） - ñ -苄基-和Ñ -1-（苯乙基）aziridinecarboxylates是通过已知方法制备并转化成硫酯苯基（1，2，15，16 ;方案2和3） 。在干冰温度下，将它们用二异丙基氨基锂（LDA）和BuLi（用于除去二异丙基胺）的THF质子化。所得的锂化物种非常稳定，可以氘化，烷基化（CH 3，C 2 H 5，烯丙基，苄基），并以良好的收率（50–80％，18个实例；方案1）添加到醛和硝基烯烃中。和4–6）。研究了锂化物种的构型稳定性，并得出了有关其结构的结论。因此，对于左旋S-苯基N-苄基氮丙啶碳硫酸盐的物种，提出了一种C（α）-锂化的酯（见L，方案9）或一个带有金字塔状C（β）原子的O-化的“烯醇盐”（见M）。在-60°（THF溶液）下1h后不发生外消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700704

文献信息

• C-Alkylation of Phenyithio Aziridine Carboxylates
  作者：Dieter Seebach、Robert Haner

  DOI：10.1246/cl.1987.49

  日期：1987.1.5

  The N-t-butyl and N-benzyl aziridine carboxylic acid phenylthiol esters are deprotonated in the α-carbonyl position and alkylated by alkyl halides, by aldehydes, and by nitrostyrene. The diastereoselectivities in the additions to trigonal centers range from 72 to 88% (rel. topicity lk with benzaldehyde).

  N-叔丁基和 N-苄基氮丙啶羧酸苯硫醇酯在 α-羰基位置去质子化，并被卤代烷、醛和硝基苯乙烯烷基化。添加到三角中心的非对映选择性范围从 72% 到 88%（相对于苯甲醛的局部性 lk）。
• HANER, ROBERT;OLANO, BERNARDO;SEEBACH, DIETER, HEL. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1676-1693
  作者：HANER, ROBERT、OLANO, BERNARDO、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH D.; HANER R., CHEM. LETT.,(1987) N 1, 49-52
  作者：SEEBACH D.、 HANER R.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and C-Alkylation of Enantiomerically Pure<i>S</i>-Phenyl Aziridinecarbothioates. On the Structure of Small-Ring Ester Lithium Enolates
  作者：Robert Häner、Bernardo Olano、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700704

  日期：1987.11.4

  %, 18 examples; Schemes 1 and 4–6). The configurational stability of the lithiated species is studied, and conclusions about their structures are drawn. Thus, a C(α)-lithiated ester (see L, Scheme 9) or an O-lithiated ‘enolate’ (see M) with pyramidalized C(β)-atom is proposed for the species from levorotatory S-phenyl N-benzylaziridinecarbothioate which does not undergo racemization after 1 h at −60°

  外消旋和对映体纯甲基N-（叔丁基） - ñ -苄基-和Ñ -1-（苯乙基）aziridinecarboxylates是通过已知方法制备并转化成硫酯苯基（1，2，15，16 ;方案2和3） 。在干冰温度下，将它们用二异丙基氨基锂（LDA）和BuLi（用于除去二异丙基胺）的THF质子化。所得的锂化物种非常稳定，可以氘化，烷基化（CH 3，C 2 H 5，烯丙基，苄基），并以良好的收率（50–80％，18个实例；方案1）添加到醛和硝基烯烃中。和4–6）。研究了锂化物种的构型稳定性，并得出了有关其结构的结论。因此，对于左旋S-苯基N-苄基氮丙啶碳硫酸盐的物种，提出了一种C（α）-锂化的酯（见L，方案9）或一个带有金字塔状C（β）原子的O-化的“烯醇盐”（见M）。在-60°（THF溶液）下1h后不发生外消旋作用。