N-Boc-L-2-amino-6-bromohexanoic acid | 152922-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-2-amino-6-bromohexanoic acid
• 英文别名: Boc-L-Ab6-OH；L-N-Boc-ε-bromonorleucine；(2S)-6-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 152922-78-6
• 化学式: C₁₁H₂₀BrNO₄
• 分子量: 310.188
• InChiKey: XDCIBFZPQRLWDU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-2-amino-6-bromohexanoic acid 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 L-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  有效获得胡椒酸的两种对映异构体

  摘要：

  利用2-氨基-6-溴己酸的分子内环化作用，在温和的条件下，开发了一种高效，便捷的合成胡椒酸两种对映体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.017
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-2-amino-6-bromohexanoic acid ethyl ester 在 Bacillus licheniformis subtilisin Carlsberg 、 氨 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到N-Boc-L-2-amino-6-bromohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nε-甲基-1-赖氨酸衍生物的简便制备方法及其在组蛋白尾巴肽合成中的应用

  摘要：

  一种方便的方式来确定路径用于制备Ñ α -Fmoc- Ñ ε - （BOC，甲基） -升-赖氨酸和Ñ α -Fmoc- Ñ ε -二甲基-升-赖氨酸作为积木用于合成甲基化的肽。此方法是基于使用丙二酸酯衍生物和二溴丁烷以产生关键中间体，升-2-氨基-6-溴己酸衍生物，可以在ε位修饰为所需的基团。Fmoc保护是可及的，因此这些化合物可用于溶液以及固相肽合成中。另外，已证明含有这些甲基化赖氨酸的肽可抵抗胰蛋白酶和赖氨酰内肽酶的作用。因此，这种新的方法可以被认为是合成的改进Ñ ε甲基升赖氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00726-014-1690-6

文献信息

• Histone deacetylase inhibitors and process for producing the same
  申请人：Yoshida Minoru

  公开号：US20050277583A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Compounds represented by formula (1) have strong inhibitory activity that is selective towards HDAC1 and HDAC4. Therefore, the compounds of the present invention are useful as pharmaceutical agents for treating or preventing diseases caused by HDAC1 and HDAC4.

  由式（1）表示的化合物具有强大的抑制活性，且对HDAC1和HDAC4具有选择性。因此，本发明的化合物可用作治疗或预防由HDAC1和HDAC4引起的疾病的药物。
• Cyclic Tetrapeptides Bearing a Sulfhydryl Group Potently Inhibit Histone Deacetylases
  作者：Norikazu Nishino、Binoy Jose、Shinji Okamura、Shutoku Ebisusaki、Tamaki Kato、Yuko Sumida、Minoru Yoshida

  DOI：10.1021/ol036098e

  日期：2003.12.1

  inhibitors of histone deacetylase (HDAC) containing a sulfhydryl group were designed on the basis of the corresponding hydroxamic acid (CHAP31) and FK228. Their disulfide dimers and hybrids exhibited potent HDAC inhibitory activity in vivo with potential as anticancer prodrugs. [structure: see text]

  在相应的异羟肟酸（CHAP31）和FK228的基础上，设计了含有巯基的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的新型抑制剂。他们的二硫键二聚体和杂合体在体内表现出有效的HDAC抑制活性，具有作为抗癌前药的潜力。[结构：见文字]
• Synthesis of l-α-amino-ω-bromoalkanoic acid for side chain modification
  作者：Louis A. Watanabe、Binoy Jose、Tamaki Kato、Norikazu Nishino、Minoru Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.007

  日期：2004.1

  l-α-Amino-ω-bromoalkanoic acids with side chain lengths varying from 4 to 10 methylene units have been conveniently synthesized as useful intermediates for the synthesis of functionalized non-natural amino acids.

  侧链长度在4至10个亚甲基单元之间变化的1-α-氨基-ω-溴链烷酸已经方便地合成为有用的中间体，用于合成官能化的非天然氨基酸。
• An efficient access to both enantiomers of pipecolic acid
  作者：Louis A. Watanabe、Saori Haranaka、Binoy Jose、Minoru Yoshida、Tamaki Kato、Mitsuaki Moriguchi、Kenji Soda、Norikazu Nishino

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.017

  日期：2005.2

  An efficient and convenient synthesis of both enantiomers of pipecolic acid has been developed using the intramolecular cyclization of 2-amino-6-bromohexanoic acid under mild conditions.

  利用2-氨基-6-溴己酸的分子内环化作用，在温和的条件下，开发了一种高效，便捷的合成胡椒酸两种对映体的方法。
• A convenient preparation of N ε-methyl-l-lysine derivatives and its application to the synthesis of histone tail peptides
  作者：Hongfang Chi、Md. Shahidul Islam、Tienabe K. Nsiama、Tamaki Kato、Norikazu Nishino

  DOI：10.1007/s00726-014-1690-6

  日期：2014.5

  A convenient route is established for the preparation of N α-Fmoc-N ε-(Boc, methyl)-l-lysine and N α-Fmoc-N ε-dimethyl-l-lysine as building blocks to be used for the synthesis of methylated peptides. This methodology is based on the use of malonate derivatives and dibromobutane to produce key intermediates, l-2-amino-6-bromohexanoic acid derivatives, which could be modified to the required group at

  一种方便的方式来确定路径用于制备Ñ α -Fmoc- Ñ ε - （BOC，甲基） -升-赖氨酸和Ñ α -Fmoc- Ñ ε -二甲基-升-赖氨酸作为积木用于合成甲基化的肽。此方法是基于使用丙二酸酯衍生物和二溴丁烷以产生关键中间体，升-2-氨基-6-溴己酸衍生物，可以在ε位修饰为所需的基团。Fmoc保护是可及的，因此这些化合物可用于溶液以及固相肽合成中。另外，已证明含有这些甲基化赖氨酸的肽可抵抗胰蛋白酶和赖氨酰内肽酶的作用。因此，这种新的方法可以被认为是合成的改进Ñ ε甲基升赖氨酸衍生物。