N-(4-(((2-amino-9H-purin-6-yl)oxy)methyl)benzyl)pent-4-ynamide | 1104822-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(4-(((2-amino-9H-purin-6-yl)oxy)methyl)benzyl)pent-4-ynamide
• 英文别名: Alkyne-SNAP；N-[[4-[(2-amino-7H-purin-6-yl)oxymethyl]phenyl]methyl]pent-4-ynamide
• CAS: 1104822-07-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₂
• 分子量: 350.38
• InChiKey: LJNIWJCQOXKHLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(((2-amino-9H-purin-6-yl)oxy)methyl)benzyl)pent-4-ynamide 、 acetyloxymethyl 2-[N-[2-(acetyloxymethoxy)-2-oxoethyl]-2-[2-[[2-[5-(3-azidopropylcarbamoyl)-1,3-oxazol-2-yl]-6-[bis[2-(acetyloxymethoxy)-2-oxoethyl]amino]-1-benzofuran-5-yl]oxy]ethoxy]-3,4-difluoroanilino]acetate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以35%的产率得到C₆₁H₆₃F₂N₁₃O₂₃
  参考文献：
  名称：

  Fura-2FF-based calcium indicator for protein labeling

  摘要：

  我们描述了基于Fura-2FF的荧光钙指示剂的合成及其荧光特性，该指示剂能够与SNAP标签融合蛋白共价结合，并在与蛋白质结合后保持其钙感应能力。

  DOI：

  10.1039/c000158a
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 6-((4-(氨基甲基)苄基)氧基)-7H-嘌呤-2-胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到N-(4-(((2-amino-9H-purin-6-yl)oxy)methyl)benzyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  COVALENTLY ATTACHED AZOBENZENE SWITCHES AND THEIR USES FOR THE OPTICAL CONTROL OF TARGET PROTEINS

  摘要：

  本发明涉及光可切换的偶氮苯化合物及其在标记靶蛋白和作为研究工具中的用途。本发明还涉及光传感蛋白，包括一个标记和附着在该标记上的光可切换的偶氮苯化合物，以及它们作为研究工具的用途。本发明还涉及在诊断和/或治疗视觉障碍以及改善视力中使用光可切换的偶氮苯化合物和/或光传感蛋白的医疗用途。

  公开号：

  EP3146981A1

文献信息

• A Semisynthetic Fluorescent Sensor Protein for Glutamate
  作者：Matthias A. Brun、Kui-Thong Tan、Rudolf Griss、Anna Kielkowska、Luc Reymond、Kai Johnsson

  DOI：10.1021/ja3002277

  日期：2012.5.9

  We report the semisynthesis of a fluorescent glutamate sensor protein on cell surfaces. Sensor excitation at 547 nm yields a glutamate-dependent emission spectrum between 550 and 700 nm that can be exploited for ratiometric sensing. On cells, the sensor displays a ratiometric change of 1.56. The high sensitivity toward glutamate concentration changes of the sensor and its exclusive extracellular localization make it an attractive tool for glutamate sensing in neurobiology.